在建中，溫貴琳抓得住學生崇尚自由的學風及理念，以開放的胸襟、明快的手法，深受全校學生的擁戴；在政壇，溫貴琳則能充分掌握政治的脈動及敏感，以組織力強、文采亮麗的能力，擔任陳水扁、陳哲男等政治人物的文膽操刀手。對溫貴琳來說，教職緊密結合政治的生活，只有「充實」兩個字可以形容。
儘管當牧童學業成績還是一把罩
溫貴琳記得，當時的恆春半島除了大街上有電燈之外，大部分的村落還是得用煤油燈來照明，而當時的自己，就是在煤油燈的陪伴之下，一路苦讀而來。對溫貴琳而言，清晨四點到七點上學之前的三個小時，以及農事忙完、晚餐吃飽後的六點到八點，都是他的讀書時間，在這僅有的五個小時，他可以完成所有要寫的作業、背完所有要背的課本，所以儘管農事繁忙，學業成績還是一把罩。而成績優異的他，也一舉考上屏東師範學校，並從此開始他的教職生涯。
溫貴琳第一份教職工作，是在屏東縣射寮國小，當時的他只有十八歲。溫貴琳說，那個年代的老師，每個月的薪水只有新台幣七百五十元，加上眷屬補助，也頂多只有九百多元，雖然錢不多，但每個人都是把「教書」當作自己應盡的本分，非常「安貧樂道」，如學校沒經費油漆，全校老師二話不說，每個人捲起袖子、拿起刷子，開始粉刷牆壁，沒人力挖水池，大夥兒也是撩起褲管，開始奮力地挖出一個洞。
在射寮國小當老師時，溫貴琳帶的是國小五、六年級的學生，由於當時政府還未實施九年一貫國民教育，因此，溫貴琳得擔負起學生升學考試的重責大任，「和學生一起過團體生活」是那段時間裡，讓他印象最為深刻的地方。原來當時還很年輕的溫貴琳，每天送完班上的女學生回家後，就留在學校和準備升學考試的男學生一同奮戰，而就在溫貴琳的帶領下，升學率原本不是挺好的射寮國小，在那次的初中考試，衝出了錄取率高達八至九成的升學佳績。
一舉為前建中校長洗刷不適任印象
在射寮國小待了三年，當了兩年兵後，二十三歲的溫貴琳曾到輔大中文系進修，一直到二十八歲時，才又再度重回學校。此後溫貴琳在歷經台北地區石碇、開平、東湖、誠正等公私立中小學後，最後終於落腳在建中。
由於從小都是自己管理自己，因此塑造了溫貴琳崇尚自由、重視民主的性格，如在擔任建中訓育組長期間，溫貴琳便以開放的胸襟、明快的手法，把過去由來已久罵黨派、罵校長、罵政策等的地下刊物一舉檯面化。溫貴琳認為，每個人都有發表言論的自由，學生的言論、心智不應該被壓制，因此他告訴學生，將地下刊物，以負責的態度公開化，並對自己發表的言論負責。
而前建中校長劉玉春一直被點名為「不適任校長」，溫貴琳也在掌握一切校中情事後，首開風氣之先，讓全校學生對劉玉春進行一次大膽的民調，最後以高達百分之七十五的支持與認同，一舉為劉玉春洗刷「不適任校長」的印象，回首那段時日的冒險舉動，溫貴琳笑說自己可是甘冒被解聘的危險，好在真金不怕火煉，數字是最好的證明。
陳水扁雙十節講稿的實際操刀手
在擔任教職之餘，溫貴琳也一直從事政黨組織活動及擔任政治人物文膽操刀手的工作。如在陳水扁競選連任台北市長活動中，溫貴琳曾組織「至聖鮮師」聯誼會，邀集志同道合的教育界人士，為阿扁連任之路打拚；選總統時，他也興致盎然地組織並擔任「台北市教師後援會會長」、「全國教師後援會召集人」，動起來
時，渾身充滿選戰及政治細胞。
而擔任政治人物的文膽工作，溫貴琳也不陌生，由於組織力強、文采亮麗，台北市幾屆市長、市議員的選舉文宣，都是出自他的手筆，像現任總統府代理祕書長陳哲男在擔任立法委員時，許多的立委質詢稿，也都由他負責，而此次陳水扁雙十節講稿的實際操刀手也是溫貴琳。
「人不能脫離政治而獨自生活」，是溫貴琳認為自己當初為何會對政治保有高敏感度並感興趣的主要原因，戒嚴期間媒體不斷醜化民主人士的報導，更讓他覺得不公平，在鄭南榕自焚案後，更激起溫貴琳走出來，站在第一線直接從事街頭民主運動的念頭。溫貴琳表示，鄭南榕自焚案，給他很大的啟發，他忽然覺得，一個人有沒有成就、做什麼樣的工作都不重要，言論自由、社會自由才是最重要
的。
在總統大選期間，溫貴琳常常在下班之後，就要馬上坐飛機飛到花蓮、台南、台東等地，與相關人士討論對策，因此教職結合政治的生活，對溫貴琳來說，只有「充實」這簡潔兩個字可以形容。然而教職結合政治，是否會引人質疑呢？對此，溫貴琳認為，上班時，他嚴守中立，不會運用自己在職務上的權力，強迫他人做不想做的事，下了班後，他有言論自由、集會結社自由，而這是別人無法也無權干涉的。
