孔廟文化園區（孔廟）、愛國婦人館、臺灣文學館、赤崁樓、接官亭、神農街、安平樹屋／英商德記洋行
台南孔廟是全國最早的文廟，建於明永曆19年(西元1665年)，是目前台灣歷史最悠久，建築群最壯觀的孔廟，格局完整，莊嚴宏偉，列屬國家一級古蹟，也是台灣第一次舉行祭孔典禮的地方。台南孔廟目前還大致保持「左學右廟」的傳統規模，左學是以明倫堂為主的建築群，右廟則以大成殿為中心。其中大成殿最令人稱奇，因殿中沒有柱子和迴廊，只以厚牆外的排樑支撐著，結構特殊堪稱中國古建築的另一代表。
愛國婦人館
原台南愛國婦人會館為1940年日據時期所建，期間經歷過紅十字會、國民黨台南市黨部、美國新聞處等單位，於1998年被指定為台南市定古蹟，在2001年全面整修，於2011年正式重新開幕對外開放參觀，成為孔廟文化園區最新景點。其建築融合和洋風，採全木構造的空間組成，運用日本傳統建築元素，包括屋瓦是黑瓦加上銅瓦，外牆是舊式布紋面磁磚加上洗石子，內牆有木摺牆、 編竹夾泥牆，還有當時流行的馬賽克。室內燈具全是簡單燈泡，重現復古原貌。
臺灣文學館
「國立臺灣文學館」為台灣第一座國家級的文學博物館，也是一座擁有百年歷史的國定古蹟，館舍建築源於1916年台南州廳，為台灣近年來「古蹟修復再利用」之典範，於2003年10月17日正式開館營運。其主要使命在於記錄台灣文學的發展，典藏及展示從早期原住民、荷西、明鄭、清領、日治、戰後以來，艱困卻多元成長的文學內涵。除此之外，也透過展覽、活動、推廣教育等方式，使文學親近民眾，帶動文化發展。這裡另設有文學圖書閱覽區、兒童文學書房等空間，提供多元化服務。
赤崁樓
赤崁樓位於台南市中區赤崁街與民族路交叉口上的赤崁樓，原為荷蘭人所建，為一座具有防衛功能的普羅民遮城，因此又稱紅毛樓。目前赤崁樓列為國家一級古蹟，也是台南代表性的名勝。目前赤崁樓分三層，樓上以磚石砌成，有曲折的通道；樓上飛簷雕欄，赤崁城樓下有九隻大石龜各負丈餘的石碑，是乾隆親撰旌表平定林爽文之亂的御碑。另外還有別處遷來的斷足石馬、鄭公墓道碑等古物。這裡還擁有廣闊的庭園，除了可供遊人散步以外，庭園中也擺設了多項歷史文物，其中最引人注目的就是一字排開的御龜碑，馱著碑的其實並非龜，而是龍九個兒子之一，名為「贔屭」，傳說中善?重物，因此常被用來做為碑的底座。
大天后宮
一級古蹟「大天后宮」，俗稱台南媽祖廟，是台灣第一座官建媽祖廟，即稱祀典大天后宮，建於清康熙23年(西元1684年)，原為明寧靖王府邸，也稱為「一元子園亭」，樑簷上滿懸歷代帝王御筆親題及文武官員敬獻之匾額。所有建築內的雕塑均為昔 時特聘福建名技師精心鑿刻，極盡古雕刻藝術之美，尤其正殿前的丹墀石壁，有四個龍頭鰲頭，乃別廟所罕見。正殿為傳統木架構式「硬山頂」架構；拜殿擁有台灣最高大的捲棚式屋架，不用一釘而拱起，極致發揮傳統建築力學。
接官亭
接官亭，指的就是迎送往來官員的場所，為了祈求往返台海間舟楫平安，及正式迎送大陸來台官員，乾隆4年（西元1739年），巡道鄂善在這渡頭上建「接官亭」。其雖為石製，但細部上仍表現木構特色，中央橫楣上之雙辨浮雕，次間之仙鶴、鳳凰、麒麟等圖騰也有古意。四柱前後 也有矮石強化結構，並刻上龍花卉圖案。屋頂上除了夔刻有瓦當之外，脊端亦以傳統之鴟尾收頭，石坊前題「鯤維永奠」，後額題「鰲柱擎天」，可清楚看見當年完整、浩大的接官亭規模。
神農街
神農街昔日被稱為「北勢街」，為目前台南市保存最完善的老街，也是「五條港文化園區」最重要的據點。「五條港」是清初台灣對外主要的門戶，而神農街所在位置正是港區的中央，為當時最熱鬧的街道。目前神農街一帶密佈許多古蹟、街廟、老行業，如市定古蹟「金華府」、「全台開基藥王廟」、「永川大轎」、「西佛國」等，著名的民俗活動迓媽祖、扒龍船、做十六歲都源自於此。這條街昔日是巨賈來往不息的繁華街肆，如今則成為藝文氣息濃厚的藝術街道，除了保留傳承老技藝的大轎工藝，也有年輕人的藝文展覽空間。
安平樹屋／英商德記洋行
安平樹屋原為洋行倉庫，現存規模為日據時代增設，戰後改為台鹽倉庫，曾荒廢半個世紀任由榕樹寄生，因而形成特有「樹以牆為幹、屋以葉為瓦」的屋樹共生奇景。台南市政府特別採用生態工法，在不破壞原有面貌的原則下，給予樹屋新生命。精心設計的空中木棧道，讓訪客彷彿化為飛鳥，穿梭在各個由榕樹構成的迷宮裡。
英商德記洋行為三級古蹟，建於清同治6年（西元1867年），其主要業務是出口糖和樟腦。1979年改為「台灣開拓史料蠟像館」以及「大員先民生活文化館」，陳列安平各個時期的脈絡發展，先民開墾拓荒史。從正中央的階梯拾階而上，白牆、綠釉瓶欄杆、環繞的迴廊，成為這棟殖民式建築的最主要元素。踏進蠟像館，栩栩如生的各式人形蠟像，透由身上穿著服飾、人像表情，上演一齣齣先民來台開墾歷史。
