人類的歷史長河中，大部分時間對於機率直覺一直是感到不可捉摸的。
你要是跟我一樣苦於機率直覺，其實也不算什麼。人類的歷史長河中，大部分時間對於機率直覺一直是感到不可捉摸的。統計學者也一直覺得很奇怪，像機率這種無法迴避又無所不在的事，人類為什麼要花那麼久的時間才搞清楚，它原來是可以精確而嚴密地理解和分析。根據加拿大哲學家伊恩．哈克的說法，這個啟示的最佳典範正是佛利克拉夫特的原型：查爾斯．皮爾士。而保險和現代金融的基礎，大部分就是建立在這個啟示之上。說到底，金融就是一套理解風險和不確定因素應該如何處理的工具。
機率直覺不可捉摸的本質尤其是個深奧的難題。以賭博來說，人類不但已經玩了幾千年，也沒有其他任何活動像賭博一樣充滿了機率和規律。所以人類賭了那麼久，怎麼沒提早發現機率這回事呢？現在來看一種賭博的現代遊戲，電視節目《命運輪盤》。基本上這個遊戲是從猜字遊戲「Hangman」(吊人樹)變化而來，為了得到下一個正確字母，你必須轉動一個報酬金額會改變的輪盤。比方說，你知道要猜的謎底是「Carpe diem」(把握今朝)，而且你現在累積獎金是一千美元，這時候你要決定是不是再轉一次輪盤才能回答那個「C」字母。到底要不要再轉一次輪盤呢？你現在已經知道謎底，但你要考慮的是沒轉到獎金而是「停轉一次」，即喪失一次搶答機會或破產(獎金歸零)的機率到底有多高。要回答這個問題，你必須衡量轉到那幾個選項的機會有多大，這時候你所想的就是機率問題。
事實上，有兩個經典的機率問題在最後被破解之前，一直是幾個世紀以來的賭博大熱門。第一個是所謂的「點數分配問題」，由兩位玩家各拿出一樣金額的賭資來玩擲銅板遊戲，獲勝者是首先擲出四次約定結果那一位，可能是銅板的正面或反面。銅板擲了三次，兩次正面、一次反面，此時遊戲被迫中斷，他們想要公平地區分獎金。這時候該怎麼分呢？顯然，原先選定正面的玩家應該多分一點，但應該多分多少呢？
另一個經典的賭博問題是賭輸就加倍的「馬鞅問題」。馬鞅策略是說，有位賭客跟賭場玩擲銅板對賭，以十塊錢為賭注，賭客猜銅板正面，賭場猜反面。這個策略很簡單，就是銅板如果擲出反面，賭客就加倍下注再賭，一直賭到擲出銅板正面為止。銅板最後總會擲出正面，賭客贏了這一把就走，就一定可以賺到十塊錢。所以這顯然是個必勝策略！大家一定都用這個辦法！那麼為什麼大家不敢呢？你敢這樣下注嗎？要靠馬鞅策略取勝，你要敢一直加倍地賭下去，不管必須玩幾局。要是你中途喪失信心或財力不足，你就輸慘了。
其實好幾個世紀以來，賭徒就不斷地碰上這些問題的各種變形，只是無法利用清析的邏輯來研究探討。為什麼呢？有一部分是因為一直到方便的數字系統和複雜文明出現之前，人類沒有足夠的工具徹底分析這些難題。
但更大的問題在於美國媒體人梅夫．格里芬製作電視遊戲節目傳遍全世界之前，原始的命運之輪早就主宰著人類的想像力。轉動人類命運之輪的當然不是節目主持人維娜．懷特，而是羅馬女神福圖娜。這個輪盤決定人類的命運，並不是為了什麼字母，而是給人類帶來富庶豐腴或是貧瘠剝奪。從遠古時代到中世紀，這個輪子一直都是人類難以理解命運的表徵，顯示背後有神力在操控。事實上，在英國作家喬叟和義大利作家但丁筆下，許多英雄人物的破敗與死亡都靠命運之輪來解釋。如果命運是神的力量所決定，人類怎麼可能理解那些機遇和偶然的結果？
後來基督教的散播只是讓神力運作的概念更加根深柢固，讓人類覺得命運難以掌握。一直到了文藝復興時期，隨著理性主義興起，以及商業活動在全球各地活躍，人類希望理解風險承擔，才出現了突破。在商業活動為風險理解提供豐厚報酬，以及人類對於理解世界的能力更具信心的條件下，為解決這些問題提供了動力和誘因。過去以為是神力干預的結果，如今都已變成是一些可以分析探討的問題。
機率思考的關鍵突破來自兩位法國數學先驅帕斯卡和費馬對於前述「點數分配問題」的通信討論。他們在一六五四年創造出理解問題的工具，藉由檢視不同結果而推導出遊戲中斷時這些賭注的期望值。這兩個法國人的通信在之後的兩個半世紀，引發機率探索的快速發展。
值得注意的是，這些關於機率探討的基礎發展，卻又導致人類對機率理解的矯枉過正。長期以來，反映神力作用的宿命論又被一種新型的宿命論所取代，這次是發現所謂的「自然規律」。隨著統計學的發展，我們觀察到越來越多的現象都會出現鐘形常態分布。大多數觀察數據集中在平均值附近，而距離平均值越遠的現象則越少。
由英國博物學家高爾頓所創造的梅花機正好表現出這些不凡的發現。你要是去過日本，不妨把它想成一種簡化的柏青哥遊戲機。那是利用小鋼珠在迷宮式的障礙物中撞擊反彈來獲取獎金的遊戲，其實跟許多隨機過程的結果一樣，梅花機最後的結果也是呈現出平滑的鐘形分布，小鋼珠也是集中在中心部位。因為這個規律常常在許多有趣的地方出現而且頗為常見，使得我們又以為所謂的機遇其實是假的，實際上還是遵循著某種不變的法則。
法國數學家拉普拉斯是當時的統計及機率研究先驅，他本人就是混亂失序的諷刺象徵：他發現許多可以研究分析隨機性質的工具，但最後卻相信決定論。拉普拉斯那本著名的機率哲學隨筆，一開頭就說：「所有事件，即使是那些因為微不足道似乎無需符合自然規律的小事，也必定是跟日升日落一樣的結果。」
這樣的法則無所不在，統治世界的是它們，而不是機遇。
梅花機的創造者高爾頓也是統計學的先驅，對於鐘形曲線提出雄辯主張。高爾頓認為再也沒有什麼東西比這道代表「宇宙秩序的完美形式」的曲線更令人驚豔，要是讓希臘人先發現的話必定奉若神明。在情有獨「鐘」的描述之後，他結論說：「它在最瘋狂的混亂中，以沉靜而完全的自謙統治著……這是無理性的最高法則。」神意至此被自然規律取代。機遇的說法只是人類自以為是，只因為我們對它不夠了解。一旦我們弄懂法則，一切都會清清楚楚，秩序也將被創造出來。
雖然「常態」分布這個名詞據說就是皮爾士提出，他其實反對這套說法。當其他人以法則排除機遇時，皮爾士認為：「機遇本身就在每一種感官上湧現……這是絕對的……在所有智識認知上最為明顯。」
皮爾士可以同時保留兩個看似矛盾的想法，機遇與隨機性無所不在，以及總體規律顯現的模式。宇宙充滿了機遇，基本上就是隨機決定，但是模式可以幫助我們安然航行。
高爾頓雖然非常聰明也非常優秀，但他對法則的信仰致令誤入歧途。他後來成為優生學的始作俑者，這一派人相信強制消滅劣等人口可以提升人類的遺傳品質。這套邪說一度廣泛流傳，甚至在一九二七年的巴克控告貝爾訟訴案，美國最高法院宣告維持州政府有權強制節育的原判，當時的法官何姆斯總結說：「白痴傳三代也就夠了。」高爾頓想的是要創造「秩序」，消滅人口中的偶然因素和所謂的「劣等人」。大家都知道，這套邪說後來在二十世紀引發大災難。
相較之下，皮爾士擁抱機遇與隨機，引導他走向……保險！事實上皮爾士對世界的理解是：隨機無所不在，但總體而言是可預測的；而這正是保險和現代金融的基礎。能在充滿不確定的世界中安然航行的工具，就是金融努力要提供的。風險無所不在，這是不可否認也不該忽視或是就此屈服，而是應該管理。而保險就是我們管理生活中風險的主要方式。
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