面對夏馨去職後交惡的美台外交關係，以及處處挑戰傳統外交思惟的民進黨政府，李大維並沒有得到國民黨方面的認同，腹背受敵的他似乎只能孤軍奮戰了。
以一位職業外交官而言，李大維算是爬到了他個人外交事業生涯的頂峰，但就台北目前的外交處境而言，李大維的挑戰才剛剛開始而已。
如果台北的選舉官司沒有翻盤結果出現的話，首先，李大維要處理的政務，就是修補陳水扁政府與美國政府的關係。而要處理或修補對美國的關係，最重要的是要能了解陳水扁總統的思路。
臨危受命──能否代表陳水扁意志
這其實不是什麼太過新鮮的事，對於像美國這樣的大國，在接受另一個國家的大使或代表時，除了要看這個人以往對美政策的態度，是否在職位、層級上能讓美國感覺得到足夠的尊重之外，最重要的還是要看派出的人能否充分了解派遣國的政策概念。這在一個政局穩定的國家通常不會是個太大的問題，但是在台灣，尤其是在當前這種政局不穩的現勢下，這就變得非常重要了。
直到目前為止，華盛頓都還有人懷疑，李大維是不是真能了解陳水扁的個人意志。
在前任代表程建人任內，台北與華府在這方面的溝通上，吃了不少苦頭。當時陳水扁總統在公投、台灣主權等議題上，只能用「推陳出新」來形容，而且，不但常常是每日一說，前後還常有不同；這種情況把美方搞得不知如何是好。而台北派駐華府的人員更是根本弄不清楚台北在搞些什麼；今天一個解釋，往往在第二天就被台北本身的說法推翻，而再被美方請去解釋，各方都苦不堪言。
在這樣的情況下，台北只能直接派人赴華府解釋，這就是台北常派人赴美的原因。從二○○二年陳水扁總統的「八三講話」，倡議兩岸是「一邊一國」開始，台北就不斷派人赴美進行「解釋」。
在這樣的情況下，美方在去年底今年初時，曾經非常不客氣地告訴台北，「你們不要老是在事後派人來這裡解釋，我們不要聽事後的解釋，而且你這些來解釋的人中，有誰是參與這個決策的。我們美國要的是事前的溝通，不是事後的解釋，我們不要任何的驚訝事件發生！」
美國既如此地討厭「驚訝」，單就這點，李大維其實是要讓很多人捏一把冷汗的。因為平心而論，李大維在這一點上也是不及格的；他與陳水扁甚至和民進黨都沒有直接關係，而且與民進黨的淵源還遠遠比不上他的副手，也是他同班同學的裘兆琳。
處境尷尬──美國務院抵制任命
李大維還因為接了這個駐美代表的職位，曾與他的老師，也是老長官的連戰交惡。據說，李大維在接到陳水扁命令，回到台北準備就赴美一事進行事前規畫時，曾經表達要赴連戰家拜望的意願，結果遭到連戰一口回絕；李大維不得已，只好迂迴透過徐立德央求安排，最後連戰妥協，在國民黨的中央黨部官式地接見了李大維，此舉還引起了國民黨內部的反彈。
事實上，這只是顯示了李大維一部分尷尬的處境，更艱難的挑戰還在後頭。
台北官場人士大抵都應還記得，李大維的任命同意函在美國國務院一擺兩個月的事。按一般國際上的慣例，一位大使的任命要求同意函，在送抵彼國後，當然是愈快回應愈好，因為這表示對該國的重視與對該代表（大使）的歡迎；至遲也應在一個月內回應，否則就是被視為婉拒或有其他考量。李大維的要求同意函自五月十日送出後，將近兩個月仍不見美國的正式回應，這已經可以視為另有意見。
最後是白宮，相信是副總統錢尼的系統介入，才把這個事情擺平；這也意味著，李大維和未來美國國務院的接觸，已出現不小的扞格之處，想來李大維這「媳婦難為」才剛開始呢。
除此之外還有一個更深層的理由。
由於陳水扁政府對於美國在台協會台北辦事處處長包道格極度不滿，因此在與美方的接觸上，台北方面一直試圖繞過、甚至是刻意撇開包道格，而採取接力式直接派人赴美與夏馨接觸的作法，把台北與美國政府鷹派勢力直接接上頭，以免遭到國務院系統的干預。
台北的這種作法遭到美方的強力反擊。
美國在台協會理事主席夏馨去職後，台北駐美代表程建人隨後也離任，原先台北與美方接觸的三個管道，其所有事權全部劃歸單一，只剩下美國在台協會台北辦事處的這條線——包道格。這使得美國國務院的系統在對台問題上，重新取得主要發言地位；而對於台北方面一再對包道格的刁難，美國方面除了布希總統親自致電包道格表達完全支持外，國務院東亞局官員並且引述亞太事務副助卿薛瑞福的說法表示，國務院「非常滿意包道格表現」，且「迄今沒有任何人改變這種想法。」
事實上，也就是在這樣結構性的單一管道情況中，台北最近在美國國務院的壓力下，對於美國國務院方面的一些要求，開始有了比較合理的回應。例如有關兩岸三通的談話，乃至於三一九槍擊事件的調查。
台北當然希望能立即派出本身的代表，以恢復這個夏馨下台後所被截斷的管道，於是李大維出線。但這個意圖顯然遭到美方的抵制。
五月十日，台北新任駐美代表李大維的任命同意函遞交給美方；但直到六月二十五日美國國務院發言人厄立在被媒體問及，李大維的任命何時可以獲得美方同意？他的回應居然是台北「沒有正式宣布此事」，厄立居然還說，「我的理解是，『台北』並沒有正式宣布新的駐美代表人選。」因此他不能討論任何特定人選。
但遍翻國際法與國際慣例，從未聽說過要另一國同意大使的任命是要某國公開宣布的；相反的是，在正常的情況下，如果事先公布了大使的人選，往往還會被視為是對派駐國的不尊重。
內憂外患──代表職權恐遭削弱
另一個很有意思的例子就是美國前在台協會理事主席夏馨，她在副總統錢尼四月訪問中國之前，遭到去職的待遇，之後，國務院五月在派團祝賀陳水扁的就職大典成員中，甚至還刻意排除了已經離職的夏馨，由此可見國務院方面於夏馨的態度。
但隨後，陳水扁政府居然在六月把她邀來，並且授以贈勳的待遇。一位了解美國國務院方面概念的人士，對此額冒青筋直跳腳，「這是什麼名堂嘛，夏馨是被我們開除的人，陳水扁居然贈勳給她？」美國國務院系統的這種態度，陳水扁政府中的相關人士也非常清楚。但明顯的，陳水扁政府不僅只是酬庸夏馨，此舉更有向夏馨背後代表的美國國防部表態的意味。
台北此舉無疑地已經介入了美國國防部與國務院在中國政策鬥爭的戰火中，而李大維也必須在這樣子的情勢下求生存。
另外，李大維還要面臨內部同僚的挑戰，像是副代表裘兆琳的壓力；裘兆琳在民進黨內，尤其是呂秀蓮系統中有遠比李大維更多的接觸管道與人脈關係，這對於李大維在職務工作上，必然形成挑戰。
而且在李大維未上任之初，陸委會主委吳釗燮就已經赴美解釋過台北的大陸政策，新聞局長葉俊榮也抵美說明民進黨政府的修憲方向，而且此一作法未來還有定制化的趨勢，但長此以往，不僅是對服務公職長達三十年的駐美代表李大維個人是一種嚴重傷害，同時也會把駐美代表的這個職位做小了。
/小檔案/
李大維
出生：民國三十八年
學歷：臺灣大學政治系學士
美國維吉尼亞大學外交博士
經歷：外交部北美司司長
行政院新聞局局長
外交部次長、駐比利時代表
婚姻狀態：已婚，一子一女
