二○○一年十月，余建新從父親余紀忠手上接下這份同時兼社會公器的家業《中國時報》，不過七年光景，這份曾經陪伴很多人開始一天生活的報紙，是台灣社會極具影響力的平面媒體，如今卻被余建新拿來求售變現，買賣過程中，還淪落為強迫買家買一送一的陪嫁品。
今年初，中時集團一千八百名員工在台北市濱江魚市場餐廳吃尾牙，這是余建新自二○○一年接下《中國時報》經營權、風光買下中天、中視兩家電視台後，集團首次舉辦聯合尾牙，打破以往各事業體單獨舉辦的慣例，象徵中時集團整併之後的新勢力。
口袋已空 投資失利 無力再挹注中時
中時集團這幾年看似風光，旗下擁有報紙、電視、雜誌、出版、電子報，甚至是旅行社，但事實上，即使中天一年賺一億元、《工商時報》年賺六千萬元，仍不抵《中國時報》一年虧上十億元。
中時集團財務吃緊已經不是祕密，但過去余建新不太會把「沒有錢」這回事顯露出來。長期以來，當幕僚煩惱公司財務吃緊時，余建新還會拍拍對方肩膀說：「沒關係，我口袋裡有錢。」「老闆一直是割肉流血，如今血流乾了。」中時集團董事長余建新的親信如此形容。
余家老臣透露，很多人以為，余建新很有錢，其實他是不願意因為自己沒錢而被別人看扁了。余建新避免讓外界看到他的財務缺口，與他的父親、《中國時報》創辦人余紀忠的創業歷程有很大的關係。
這位人士透露，早年，余紀忠開始經營《中國時報》前身《徵信新聞報》時，財務狀況十分吃緊。當時，余紀忠為了辦報，四處周轉，借錢的過程看盡別人的臉色，甚至有人把錢「丟」給余紀忠。父親當年籌錢的辛酸，余建新全看在眼裡，這也塑造他不輕易顯露自己財務困境的個性。
中時近年虧損情況嚴重，余建新甚至不期望中時不虧，六月中時裁員五成的計畫，就是希望年虧損能控制在一億元以內，因為這個數字他還可以處理得來。近年，余建新一直是拿自己口袋的錢來填《中國時報》的財務黑洞，但最近，余建新的個人投資也出現問題。
中時大樓的七樓有個財務規畫室，也是中時高層口中的「操盤室」，這個操盤室打從余紀忠時代就存在，主要是負責中時以及余家的財務操作，包括外匯買賣等，閒雜人等不得進入。包括余建新在○二年為了買中天電視而成立的榮麗投資，以及由余紀忠的太太余蔡玉輝掛名董事長的中武投資興業，都是設在大理街這棟大樓的七樓。
據了解，九月中雷曼兄弟宣布倒閉，雷曼的連動債讓余建新的個人投資賠得很慘，一位金控總經理表示，「連余媽媽的棺材本都虧進去了。」個人投資失利，讓余建新拿不出錢來繼續挹注《中國時報》的財務缺口，是迫使他必須出售報社的關鍵。
糞桶哲學 無法針對問題大刀闊斧改革
二○○一年余建新正式接班，接班前，余紀忠先整頓中時，希望交給兒子一個比較穩定的事業，同時準備了一億美元作為他的事業基金，只是，這筆費用大約只撐了五年。
二、三年前，中時出現財務危機，最後，由余紀忠的太太做主，從余家海外資產匯了一筆資金進來，當時，余老太太（余蔡玉輝）還很嚴肅地跟余建新說，「這是最後一筆了。」據余建新身邊人士推測，這筆追加的資金應該也有一億美元。但這筆資金也早就花完了。
余建新接班後，對中時並未進行大刀闊斧的改革，他的重要幕僚分析，這一切與他的「糞桶哲學」有關。
余建新經常跟身旁的人提到，一旦沒有把握可以把糞桶清乾淨，就不要去攪動它，否則愈攪愈臭，乾脆把它蓋起來。只是，蓋住的糞桶愈來愈臭、愈來愈滿之後，才逼得余建新不得不處理。這時，在幕僚眼中，余建新又犯了一個很大的錯誤，那就是事必躬親。
「他是個不耐煩的人。」多位熟悉余建新的人士不約而同用了「不耐煩」三個字形容他。「不耐煩」是指余建新討厭讓他覺得很煩的事情，只是，余建新又喜歡事必躬親。
前幾年，余建新開始研究中國時報編輯部的改革方向，並親自與大家討論改版等事宜。一開始，大家會皮繃緊地朝他指示的方向調整，但過了一陣子，余建新就嫌煩不管了；之後，他又再參與，大家又再配合他，幾次下來，大家知道，余建新撐不了太久的。最後，事業主管甚至只在會議中應付余建新。
也因為他凡事親上火線，最後必須自己承擔成敗的責任，這些事業體主管甚至會很委婉地讓余建新知道，已經都依照他的方向調整了，還做不出好成績，就不是他們的責任了。
只生不養 擴充新事業，讓老臣有事做
余建新在企業經營上還有一個問題就是「只生不養」。近年來，中時集團搞公關公司、多媒體事業，還插手美容診所，連中時主管都搞不清楚中時集團到底有多少事業體？余建新身邊的人士表示，一些老臣失去勢力後，就向余建新提事業企畫案，接著錢就撥出去了。
「他狠不下心。」核心人士如此形容余建新。這位人士表示，會主動向余建新提案者，都跟他有一定的淵源，他同意發展新事業，未必是覺得有賺頭，而是讓這些老臣有事做。
這位核心人士表示，「雍正接手了康熙太平盛世時所留下的吏治不清與國庫空虛，中時同樣有這個問題，但雍正夠狠，採取了嚴酷的手段，才讓整個王朝得以維持下去，然而余建新卻沒有雍正的狠心。」
余建新身邊有三種人，一種是跟著父親的前朝元老，第二種是曾陪他吃喝玩樂的太子幫，第三種則是他覺得可用，但卻因外界阻力太多而無法用的人。
不少在余建新身邊的重要幕僚都是從中時輝煌時期一路到現在的，「大家打的都是順手牌。」不願具名的核心人士表示，前中時集團總經理周盛淵在中時財務吃緊的情況下，還花了二億多元大肆整修門面，那是因為這些人擅長壯大聲勢；只是，這在糧草充足的太平盛世行得通，現在已經不同以往了。中時集團裡懂得打「順手牌」的人很多，卻沒有人知道，如何在困境中突破重圍。
○一年余建新風光接班，當時外界還以「太子幫」勝出，解讀他與姊姊余範英的事業爭奪戰。這種說法看在熟悉余家事業人士的眼中，與事實並不相符，因為余建新對於傳承《中國時報》沒有太大興趣，一切都是余紀忠的安排。
余建新的個性喜歡做生意，而余範英則熱中辦報，從兩人的特質看來，似乎是余範英接手《中國時報》比較合理。但余紀忠認為，往後報社的生存已經不是單純辦報而已，而是要走向企業經營，喜歡做生意的余建新應該比較適合。
在接班之前，余建新一直被視為「公子哥兒」，鑽研紅酒、手錶、珠寶，一切都要求最頂級的，交際應酬、出入聲色場所等也非祕密。熟悉余建新的人表示，他很清楚在家族事業中，如何處理父子間的權力關係。
出售家業 中時招牌從此不再是重擔
在余紀忠經營報紙時，余建新盡量閃邊點，讓余紀忠可以展現百分之百的權力，相形之下，余範英因介入報紙的經營，在作法上容易與父親相左，自然有比較多的機會觸怒父親，這點余建新很早就看清楚了。他選擇在外拓展中時的政商人脈。
中時走過台灣報業的極盛時期，如今落到拱手讓人的困境，余建新曾經很感慨地跟友人說，他看過很多企業家第二代，為了扛起自家的大招牌，最後得搞到家破人亡才能收手，但為何有些二代卻能口袋滿滿的，逍遙地過日子？對於自己得扛下《中國時報》這四個字頗感無奈。
扛了八年的招牌，在《中國時報》出售後，余建新可望暫時放下肩上重擔，然而在處理中時集團產業的過程中，余老太太的反應一直是余建新最在意的。
消息人士透露，余老太太曾跟余建新說，再怎麼苦撐，至少在明年四月，余紀忠百年之前，都必須保住《中國時報》的招牌。也因此，在談轉讓的過程中，保住《中國時報》四個大字，一直是最重要的談判內容。
《中國時報》四個字最後保住了，只是，報人已逝，走過半世紀的《中國時報》曾經對台灣社會政經深具影響力，如今這四個字是否隨著新買家接手而將走入歷史，之後，余建新再也不必煩惱了。
| 接班7年——余建新接班大事紀 | |
| 2001年7月 | 中國時報創刊以來首度裁員500人，由任中國時報總管理處總經理的余建新執行 |
| 2001年10月 | 余建新在中國時報51周年社慶上，接任中時、工商、中晚、時報周刊三報一刊董事長 |
| 2002年4月 | 中國時報創辦人余紀忠過世 |
| 2002年6月 | 余建新成立榮麗投資入主中天 |
| 2005年10月 | 中時晚報停刊 |
| 2005年12月 | 花90億元買下三中 |
| 2006年4月 | 余建新「退貨」中影、中廣，只買中視 |
| 2008年6月 | 中國時報裁員5成，近600人 |
| 2008年7月 | 中視裁員 |
製表：陳 免
| 8大板塊——中時余家橫跨多領域 |
| 平面媒體 中國時報 董事長：余建新 資本額：26.8億元 工商時報（工商財經數位） 董事長：余建新 資本額：4億元 時報周刊 董事長：余建新 資本額：1.35億元 |
| 數位媒體 中時電子報（中時網路科技） 董事長：余建新 資本額：4.38億元 時報資訊 董事長：余範英 資本額：8千萬元 中時網路分類廣告 董事長：鄭家鐘 資本額：9500萬元 |
| 出版媒體 時報文化出版 董事長：孫思照 資本額：3億375萬元 商訊文化 董事長：王嶠奇 資本額：1120萬元 |
| 電子媒體 中天電視 董事長：鄭家鐘 資本額：11億6300萬元 中國電視公司 董事長：余建新 資本額：27億9124萬元 |
| 旅遊 時報旅遊（中國時報旅行社） 董事長：胡鴻仁 資本額：4800萬元 |
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廣告及活動 時報國際廣告 董事長：楊國華 資本額：2000萬元 |
| 基金會 時報文教基金會 董事長：余範英 |
| 投資公司 榮麗投資 董事長：余建新 資本額：13億2175萬元 中武投資興業 董事長：余蔡玉輝 資本額：1億元 |
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