在李登輝時代，跟著出國的企業大老闆，陪著坐專機，吃國宴，有種接近權力核心的嬌貴尊寵。而以約書亞自稱的陳水扁出訪，也是同樣帶著大批企業老闆隨行，相近的路線，同樣的排場，不過，陳水扁究竟不是李登輝，對這些與李登輝相識十幾年的大老闆來講，陳水扁的政商關係拿捏，多一份尊重，但也少一份親暱。尤其，當這些大老闆隨著陳水扁出國期間，對外大打「經貿牌」時，對內卻同步進行經濟掃黑，讓此行的工商界大老百味雜陳，十二天的密集相處，企業界與陳水扁有了「第一次接觸」，一趟伴遊下來，雙方拉近了距離，相互探底，也製造出不少問題。
三大老在非洲向阿扁提三千億元股市基金買傳統股建議
這次陳水扁出訪，總共有十四位企業老闆隨行。其中約分成兩大類。一是捧人場，例如三大工商團體的龍頭，本身企業在此行的邦交國並未投資，但還是全程跟進。二是捧錢場，例如新光集團董事長吳東進在尼加拉瓜投資飯店、年興紡織董事長陳榮秋在尼國有四個牛仔布廠，三勝製帽董事長戴勝通在多明尼加有製帽工廠、台糖董事長錢秉才在哥斯大黎加有養蘭廠。有這些在當地政府眼中「喊水會結凍」的企業老闆隨行，讓陳水扁的外交分量更加貴重。
為了顯示對這些重量級「外交經貿大使」的重視，陳水扁特別在專機中，把十四位企業老闆安排同座在頭等艙中，從八月十三日下午起飛前往洛杉磯時，陳水扁在飛機上做的第一件事情，就是分批接見三大工商團體的大老，聽取他們的財經建言。
其實，工商大老的建言，早在上飛機前一星期，就曾經與行政院長唐飛舉行座談會，唐飛也向陳水扁報告過，不同的地點，講同樣的話，專機上的會晤，象徵意義大於實質。不過，首度跟陳水扁出訪，三大工商大老當然也不放過建言機會，除了第一天在專機上會晤外，到了中南美洲，在商總理事長王又曾的提議下，三大工商龍頭又向阿扁提出要單獨會面的要求。
不知道是陳水扁「技術性遲延」，或是行程太滿，眼見中南美洲行程已過，總統府還是沒安排，三位老先生到了非洲的第一站甘比亞終於按捺不住，逮到陳水扁的午休時間，向陳水扁提出三千億元股市基金購買跌破面額十元的傳統股票的建議。
辜濂松意興闌珊
這麼露骨的建議，陳水扁當然是「聽聽就好」，不過，對於三大工商龍頭的積極動作，總統府高層也將三位老先生的建議「適度透露」給媒體，連王又曾呈上的資料，都被總統府官員拿出來影印發給媒體，顯示面對工商團體的施壓，陳水扁還是透過媒體曝光的方式，適時婉拒。
眼見新政府對於三大龍頭的建言如此冷淡，三位年紀加起來接近兩百歲的老先生，一路苦行，不但身心俱疲，甚至感嘆時不我予，尤其走到非洲的行程，天氣熱，火氣更大，三位老先生開始懷疑此行所為何來？一向風度佳的辜濂松在查德國宴上，面對冗長的致詞程序，與滿屋子飛來飛去的蒼蠅，也開始不耐地對媒體記者抱怨，「國內事情這麼多，大老遠耗在這裡，到底值不值得？」
其實，從頭到尾，辜濂松對於參與此行，都抱持著相當低調甚至迴避的態度，雖然陳水扁延聘他續任無任所大使，而在舊政府時代，辜濂松也幫李登輝打點了不少外交事務，不過，此行他跟著阿扁，雖然官銜仍在，但是心態早已改變許多。以這次出訪為例，許多國家的總統或是工商部長都針對隨團的台商舉行「招商說明會」，雖然明知道這些邦交國的投資環境不佳，不過，包括王又曾、林坤鐘等人，在當地政府渴望的眼神下，會配合說些客套話，例如，王又曾會巨細靡遺地詢問當地銀行業的發展狀況，而林坤鐘也會問當地食品加工的上下游整合情況，不過，當主持人麥克風遞到辜濂松手中後，他通常起身只有一句話：「謝謝大家招待！」擺明了不想徒費口舌。
在舊政府時代，跟在李登輝身旁，等同政商關係網鍍了一層金，不過，這種歸屬感，在陳水扁身上，不但享受不到榮耀的光環，還常常不小心被忽視。話說一行人來到最後一站查德，當地政府特別準備了六輛加長型禮車供台灣貴賓使用，結果，外交單位竟然讓隨行的四名立委與行政官員坐上禮車，把三大工商大老擺在後面的小巴士，與工作人員、隨行記者擠在一起，當場讓這些講究派頭的大老闆臉色鐵青，最後還是民進黨的立委李應元發現，趕緊在回程時，把禮車讓給大老闆坐，但是老先生們心中的疙瘩卻已經越來越大。
戴勝通「鐵板燒外交」大獲全勝
大老們跟在阿扁身旁的意氣風發不再，失落感可見一斑，不過，反觀青壯派的企業家，在這次出訪活動，則顯得自由自在。為了加重陳水扁這次出訪的財經重量，六個邦交國幾乎都有一個企業界認養，擔任駐華名譽總領事，例如吳東進的姊夫九如實業董事長林隆士是尼加拉瓜名譽總領事，新光集團董事長吳東進是哥斯大黎加名譽總領事，新光集團九二年在李登輝的授意下，花了六百萬美元從尼國政府手中接下洲際飯店的經營權，給足李登輝面子，而吳東進家族早期與哥斯大黎加的前任總統父親是三十年世交，所以吳東進雖然在哥斯大黎加沒有投資，但是他在哥斯大黎加相當吃得開，每次政府官員到哥國，一定要找吳東進作陪。
由於擺明只跟到中南美洲行程，又是熟悉的環境，因此吳東進在中南美洲行程相當如魚得水，在陳水扁出訪活動中，鮮少看他在陳水扁身旁圍繞，大部分時間拿著相機，東拍西照，完全陶醉在自己的情境中自得其樂。另外一個屬於「快活族」的是義美副董事長高志尚，高家三兄弟，從國策顧問、跨黨派小組遴選成員到航發基金會董事，統統囊括，屬於熬出頭的新紅頂商人。身兼大安銀行董事長的高志尚為人健談，喜歡找記者抬槓，很多時候，他不坐大老的巴士，跑到後面與隨團記者擠在一起講八卦，高志尚每到一個會場，與吳東進的「基本動作」一致，都是拿起照相機，拍照留念，他們也會找空檔，穿休閒衫，結伴去城市觀光，比較像是旅遊團成員，不是工商考察團。
相較於大老的苦行、企業少東的遊樂行，中小企業出身的戴勝通，就顯得務實許多。有別舊政府只重視三大工商團體意見，這次不管是陳水扁或是林信義談到企業團體，一定把中小企業協會算進去，言必稱「四大工商團體」，讓原本是連蕭輔選大將的戴勝通窩心不已。在出訪前一個多月，戴勝通接下了查德駐華名譽總領事。談起隸屬中非的查德，從沒去過的戴勝通說，因為查德工商會與中小企業協會是姊妹會，當初查德政府官員來參加阿扁五二○就職，他幫外交部招待大吃鐵板燒，每個兩千多元，讓這些非洲朋友印象深刻，雖然花了二十多萬元吃鐵板燒，不過，戴勝通的盛情，讓查德官方印象深刻，做了一次成功的「鐵板燒外交」。
雖然沒去過查德，但是戴勝通還是動用吃過他鐵板燒的查德友人，齊聚查德首都斑竹幫阿扁造勢，戴勝通說，他特別從台北寄了兩百多支名牌鋼筆當作贈禮，吆喝了查德境內所有商人親自迎扁，可惜，因為阿扁在查德行程提早一天結束，讓這支龐大的迎扁隊伍派不上用場，不過，戴勝通的心意還是讓新政府點滴在心，至於中小企業協會是否就此分享層峰關愛眼神？一趟美非之旅，也許在阿扁心中的政商版圖又重新組合一次。
