我們假設，經過多年的工作與儲蓄，退休即將到來。無論是因為選擇還是時機，你將面臨失業的生活。現在，你必須制定一個支出計畫，讓你和你的配偶（如果有的話）只要還活著，就能持續生活下去。當你花掉你的備用金時，你可能會出錯的基本方式有兩種。
第一，你可以盡情享受，在退休的前幾年花過多的錢，並且有可能在之後把錢花光。太快花掉太多錢是你不能承擔的錯誤。很少有人（如果有的話）願意在生命中的最後幾年，成為被國家援助的對象或他人的負擔。
第二種錯誤是花費過少。這通常是受到擔心錢用完的非理性擔憂所驅使—即使你的投資組合與其他收入來源，足夠維持你想要的生活水準。花費過少會剝奪他們自己和身邊最親近之人的商品、服務，以及體驗，而這些可以讓他們過更好、更快樂、更充實的生活。這是有播種卻沒收割。對於有儲蓄與投資習慣的人來說，花費過少是一個很難克服的問題。
雅各．利德（ Jacob Leeder）的故事就是花費過少的好例子。他開著一輛 1984 年的奧斯摩比（ Oldsmobile）旅行車，住在樸素、單層的磚房裡。他沒有孩子，也沒有寵物。由於他沒有有線電視，因此他每天花八個小時在女朋友家裡看股票市場報告，還用她的電話打電話給他的經紀人。據他的女朋友安．霍爾多夫（ Ann Holdorf）說，他對他們不太有禮貌。
利德與霍爾多夫很少出去吃飯，即使出去吃飯，通常也是去自助餐廳或便宜的餐廳。晚上的時候，大多數是她在家裡為他們做飯。她生日的時候，利德會給她一張 100 美元的支票。他們從不休假。當她提起這個話題時，他會說，「現在不行，市場不好。」
當利德在 1997 年去世時，他留下了價值大約 3,600 萬美元（編按：約10億新台幣）的遺產。他的財產規模讓很多人感到震驚，包含與他交往 24 年的女朋友安．霍爾多夫。利德確實留給霍爾多夫 15 萬美元，外加 10 萬美元的信託基金—考慮到他的財產規模和他們在一起的時間，這筆錢不算多。他的大部分財產用來繳納遺產稅，其餘的留給2個侄女、動物權利團體，以及獸醫學校。
正如英國牧師兼散文作家約翰． W．福斯特（ John W. Foster）所言，「將死之富人的驕傲，最能引起地獄裡最響亮的笑聲。」我們穿的最後一套西裝不需要任何口袋。
確保餘生收入的2種最好的方式
我們大多數人想要的是，一個能確保我們在盡可能享受金錢的同時，不會比金錢活得更久的計畫。 為了達成計畫的目的，選擇你的每年提領比率是個很好的起點，但是你要意識到，你的提領比率可能需要隨著時間的經過而有所調整。股票市場的報酬會經歷長時間的盛宴與饑荒。高通貨膨脹率可能會出現，並削弱購買力。你生活中意想不到的事情，會以你從未預料到的方式，提高或降低你的生活支出。如果童子軍的座右銘是「做好準備」，那麼退休人士的座右銘則是「靈活應變」。
毫不意外的，有兩種簡單的方法可以保持財務上的靈活性，並減少花光錢的可能性。 首先，盡可能降低你的固定生活支出。退休可不是擁有大量抵押貸款、昂貴的車貸、信用卡債務、或類似債務的時候。當股市下跌、熊在華爾街咆哮的時候，低開銷是非常有用的。你需要具備在熊市期間花少一點錢、在牛市期間花多一點的靈活性。當那一年的市場很好時，你可以花一些獲利。搭乘環遊世界的郵輪，或者買輛新車。當市場低迷時，如果你的預算很緊，你就要擱置這些購買計畫一、兩年。
第二種增加支出靈活性的方法是，在需要時找到可行的方式賺取收入。我們不是建議你回去做全職工作，或者去沃爾瑪（ Walmart）當接待員。科技讓我們可以在家裡舒適的做許多有薪的工作，可以隨心所欲的想做多少就做多少。例如，麥可在家工作，他沒有借一分錢，也沒有僱用任何一位員工，就賺了100多萬美元。一間出版社後來付給他一筆相當可觀的錢，讓他寫一本叫做《完美企業》（ The Perfect Business）的書，教別人如何做到。
根據針對嬰兒潮一代的調查顯示，他們當中的大多數人，計畫在 65 歲以後從事某種類型的工作。儘管這可能是出於選擇或需要，但擁有一種賺取收入的可行方式是非常有益的，尤其是在退休的早期階段，我們可能更有活力、也花更多的錢。每一筆流入的額外資金，都是不需要從投資組合中領取的。與此同時，這筆額外的收入也可以當作意外之財，用來購買商品、旅遊、或捐贈給最喜愛的慈善機構。除了能獲得薪水，還能獲得心理上的好處。做兼職工作能讓你保持生產力，讓你覺得自己是對社會有貢獻的一員，也能讓你保持思維敏捷。
領航集團的創辦人約翰．柏格已經 80 幾歲了，但他仍頻繁的在研討會上發言、寫書、上電視，以及扮演行業中急需的行業良知的角色。儘管他在 1996 年做了心臟移植手術，但他仍然充滿正能量，並過著他一生中最快樂的時光（ 編按：約翰．柏格已於 2019年 1 月 16 日與世長辭）。
