許勝雄的家庭教育方式，可以說是相當「另類」，不僅鼓勵孩子從國小五、六年級開始買賣股票，而且最長還有三年的時間，不曾見過女兒一面；但最奇怪的是，即使如此，許家的親子關係卻一直好得不得了。
許勝雄到葉榮嘉泡湯 泡出兩段好姻緣
說起兩個女兒的婚事，一定不能不談榮嘉美術公園的創辦人葉榮嘉。
由於許勝雄和名建築師葉榮嘉是多年好友，經常帶著家人到葉榮嘉位於台北北投的家中泡湯，而經常陪著爸媽造訪葉家、一起欣賞藝術展覽、乖巧懂事的小女兒淳琪，看在葉家兩老眼裡，真可說是「愈看愈滿意」，於是特別把當時還在美國攻讀電機博士的老二葉倍全拉回台灣相親，兩個年輕人愈走愈近，就這樣談起遠距離的跨國戀愛。
後來，葉榮嘉的太太蔡秀霞心想「肥水不落外人田」，怎麼樣才能把許家大千金也給一起「綁」住，正好大姊的長子、也是法律博士的沈軾榮，為了和當時的行政院長蕭萬長前往馬其頓拓展國民外交而回到台灣，葉太太立刻抓住空檔幫他做媒。
於是就把許詠絮介紹給外甥認識，沒想到小兩口一見鍾情，兩人從見面到決定步上紅毯，總計花了不到兩個月時間，許勝雄自己也沒想到，泡湯竟然也能替女兒泡出兩段好姻緣。
許勝雄本身是個很懂得生活情趣的人，加上又是師範大學中文系畢業生，所以國學造詣相當不錯，也因此幾個孩子的名字，都是有典故的。
許介立小學五年級就買股票
許勝雄說大女兒詠絮的名字，是取自《世說新語》中，謝靈運的妹妹謝道韞曾經以柳絮形容白雪紛飛的故事，因此有期許女兒成為才女的意思；而二女兒會以「淳琪」兩字命名，是因為琪的原意是美石的意思，藉此希望女兒能有玉石般的質樸美德。
兩個女兒的名字都如此詩情畫意，相形之下，小兒子介立的名字，好像就沒有那麼考究了。
許勝雄說，這是因為老董事長許潮英認為，兩個女兒名字取得雅致，但是筆畫寫起來太多、太複雜，光是學寫自己名字就要花很多時間，所以小兒子取名為介立，筆畫簡單，既好寫又好記，不過許勝雄還是強調：「介有大的意思，所以還是有含義的。」看來許勝雄是期望兒子能夠成為一個頂天立地的男子漢。
在家庭教育方面，許勝雄很鼓勵小孩子多方嘗試，像小兒子許介立在小學五年級，就開始用自己的零用錢學習買賣股票，還會和許勝雄一起討論韓國的人造纖維工業。
「我覺得孩子提早了解資本市場的架構，讓他們對經濟活動和社會動態用心，其實是一件好事。」許勝雄認為小孩子對股票的漲跌容易過分投入，加上孩子比較容易在短時間內，受股價變動影響到生活行為，所以許勝雄雖然讓小孩牛刀小試，但卻不願意讓他們太過入迷。
三姊弟至今都未參與集團事務
「孩子的管教，我統統都交給太太負責，小時候孩子要念什麼科系，長大後要從事什麼工作，我都只有『建議權』和『討論權』，而沒有『決定權』，一切由他們自行發展。」許勝雄說自己向來只管公事、不問私事，像是許勝雄的二女兒大學時代念的是醫學院，到了碩士卻選擇藝術作為主修，許勝雄也是一點意見都沒有。
對於子女要不要進入金寶集團服務的交棒問題也是如此，許勝雄則是表明「一切隨緣」的開明態度，而且許勝雄也強調，金寶雖然是個重視「家庭化」氣氛的企業，卻絕對不是個「家族化」的私人公司。
「一切看他們自己的興趣，就算要進金寶，我也要他們從基層做起。」不過就三姊弟的現狀看來，短期間內許家第二代迅速接班的可能性並不太大。
據了解，由於許詠絮和許淳琪在結婚之後，相繼成為專職的家庭主婦，專心在家相夫教子，並沒有也不打算在金寶集團的關係企業任職。至於六十二年次的小兒子許介立，雖然在去年五月曾經短暫回國，成立了一家名為「亞洲互動網」的網路公司，經營線上購物的入口網站，但那也僅止於許勝雄個人的轉投資，許介立還未正式參與過金寶集團的實際運作。
許介立的亞洲互動網面臨調整期
集資六千萬元成立的亞洲互動網，雖然許勝雄參與的股份不少，但從頭到尾都是許介立自己提出創業理念，等到技術團隊都找齊了，才向父親報告，不過成立時間剛滿一年的亞洲互動網，正好適逢網路泡沫化，面臨企業模式必須重新定位的調整期，而許介立本身也正在日本「在職進修」，就讀早稻田大學的企管碩士，開創事業恐怕要等學業完成再說。
對於獨子的創業「處女作」，許勝雄給的評價是，失敗與成功的經驗一樣可貴，「因為就像今天請祕書泡茶給你喝一樣，如果不親自喝一口，是不會知道好不好喝、水溫燙不燙的。」所以許勝雄還是很鼓勵兒子創業，親自體驗一下創業維艱的經營心得。
而許勝雄的公務繁忙，平時很少有時間和子女相處，從父親許潮英手中接下金寶集團之後，許勝雄說自己就等於整個人都賣給了公司，也因此在和子女的互動上，許勝雄更是費心經營。
許勝雄舉例說，五、六年前大女兒在紐約念書，許勝雄為了金寶發行海外存託憑證而到美國，本來約好要和女兒在紐約見面，結果飛機誤點，加上一忙，許勝雄一直到了波士頓才想起和女兒的約定，沒想到陰錯陽差，讓父女倆有足足三年的時間沒有見面，雖然女兒事後沒有抱怨，但卻讓許勝雄「印象深刻」，決定要靠以質取勝的方式和子女相處。
父子互動自由而開放
說到許勝雄與兒女之間的互動模式，與其說是父子，還不如說是朋友來得貼切。像有一回許勝雄對兒子抱怨，現在下一代的生活太優渥，一雙鞋子動輒五、六千元，哪像他小時候在鄉下，拿到一雙新布鞋都捨不得穿，寧願掛在脖子上好多天，依然赤腳上學校。
沒想到許介立竟然回答：「爸爸，如果現在還和你那個時候一樣，不就表示我們的生活品質和水準完全沒有進步，一點也不值得驕傲。」對於兒子的「頂嘴」，許勝雄不但不覺得生氣，想想還覺得滿有道理。
雖然說手心手背都是肉，許勝雄對三個孩子都一樣疼，不過由於兩個姊姊都已經成家，加上許介立又是許勝雄的獨子，更是外界認定的金寶集團「小王子」，因此在許介立身上，也看得出許勝雄刻意栽培的痕跡。
除了善用人脈資源，替許介立的亞洲互動網找到不少的合作夥伴，平時只要許介立放寒暑假回到台灣，許勝雄就會把兒子帶在身邊，參與大大小小的應酬會議，讓他盡量隨行觀摩，而有這樣一個好溝通的「自由派」爸爸，相信只要許介立願意，進入金寶集團接班應該也是遲早的事。
