美國線上不是一個典型的網際網路企業，凱斯也不是典型的網際網路奇才。其實，他是從試吃披薩開始，在過去二十年裡頭，經過漫長的奮鬥，爬到今天的地位。
有趣的是凱斯兩兄弟都是早年就加入現在的公司，期間參與公司發展、甚至是轉型的重要決策，而成為公司的最高負責人，這點和矽谷的科技人有很大的差異。而且不要以為弟弟史蒂芬就會把哥哥壓下去，丹尼爾可是在一九九七年被《商業週刊》的「二十五頂尖掮客」，同一年獲選《時代》的科技創新五十人，一九九八年被世界經濟論壇選為一百位明日領袖。有趣的是，哥哥的學歷比較顯赫，大學唸普林斯頓，還和美國總統柯林頓一樣拿到牛津大學的羅德獎學金。
再回來說到史蒂芬．凱斯，他大學唸的是麻塞諸賽州的威廉學院，拿到政治學位。據說，在學校的時候，他可是對電腦課興趣缺缺。離開校園之後，凱斯沒有前進政壇，進了寶鹼(Ｐ＆Ｇ)，那是他第一份工作，負責的是行銷。真正和網路連上線，那是在一九八三年，當時，凱斯已經是百事可樂公司(PepsiCO Inc.)的年輕主管，他負責的是必勝客(Pizza Hut)的披薩餡的測試，但是他覺得想要換條跑道。於是，加入了Control Video公司，這是一家讓人家用電話線連線打電動遊戲的公司。但是和許多第一批線上先驅一樣，公司的財務一塌糊塗。公司於是找來創業家吉姆．金賽擔任執行長，重整公司，一九八五年改名叫量子電腦服務公司，凱斯已經在這次企業危機之中嶄露頭角，大家因此說，凱斯是美國線上(前身)的共同創辦人。
一九八七年，量子電腦決定發展線上消費者產品，取名叫Q-link，在一九八九年，改名美國線上(America Online)，到了一九九一年，公司乾脆改名，就叫美國線上，那年凱斯被任命為副總裁。然後隔年，股票上市，凱斯官運亨通，提升為董事會成員。不過，當時美國線上股票不值幾個錢，幾乎是拿來糊牆也嫌貴，每股只有二十三美分的價值(當然是以現今股價回推)。唯一的好處恐怕是它們和現今的網際網路公司不同，從一開始就有獲利，不過也不多。當時甚至連網際網路這個名詞都還不能用來描述這家公司的業務，據說，當時華爾街日報是這樣稱呼美國線上：「以電腦為基礎的消費者服務提供者」。上市頭一年，美國線上獲利就達到每股八美分，營業額達到二千七百萬美元，雇用員工一百二十四人。
尤其是在稍後，視窗作業系統問世，讓美國線上的服務更有看頭，這時候，網際網路的商業潛力逐漸展露，美國線上於是放棄了封閉性網路的做法，除了自己的網站外，也讓使用者可以向外聯繫萬維網(world wide web)的遼闊虛擬空間。接下來的發展就好比
凱斯平素在辦公室裡頭穿著其實很隨意，經常是襯衫、卡其褲，不過，他在和時代華納董事長李文召開記者會的現場，卻是盛裝赴會，不但穿了西裝，還打了領帶，相較之下，李文卻是刻意一派輕鬆，沒打領帶，西裝也相當不正式。這其實顯現出凱斯對於工作一貫的態度是相當正經的，他在美國線上的個人網頁也反映他的想法，比方說，他的網頁上建了十七個連結，只有一個志工網站、音樂會熱線和ＣＢＳ體育線是和工作扯不上關係的。凱斯和第一任太太生了三個小孩，第二任太太原本是美國線上的高級主管，但在兩人結婚之後就離開了公司。
