2009年，基隆市長林右昌以「零知名度」之姿，投入基隆市長選舉，創下民進黨在基隆得票率最高點；直到第三次參選，43歲當選成為全台灣第二年輕的市長，率領基隆搖身一變為多彩的城市；但林右昌坦言，過去政治從來不是自己的職業選項，他又是如何一步步踏入政治、決定參選，創下基隆市歷任市長滿意度最高紀錄？
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「我小時候有兩個志願，一是當動物園園長、一是當畫家！」基隆市長林右昌表示，政治從來都不在自己的生涯規劃內，也沒有政治背景，家庭相當傳統，父親是台電員工，母親是家庭主婦，只是對他的學習保持開放態度，不會有過多限制。
林右昌回憶，年幼時對大自然與繪畫充滿熱忱，一度差點要報考復興美工；大學聯考時，榜單填寫的第一志願是獸醫系，第二是微生物系，第三才是景觀設計學系，最後進入文化大學景觀設計學系就讀，接觸的領域也仍然與繪畫有關聯。
林右昌打趣比喻自己較為「偏食」，對於喜歡的科目會全心投入，因為認為不論做什麼事情都必須要開心，才能保持內在動力，不畏懼任何困難與挫折。因此做任何選擇時，都會先對自己提問：「這是不是我想做的？」
進入大學後適逢學運蓬勃發展的後期，校園自由民主的風氣正盛，他積極參與各式讀書會、聚落保存營隊、宜蘭開發計畫等，積極探索各種問題；後考上台大城鄉所，由於系所除了專業外，也強調跨領域，加上同學來自四面八方，有文科的中文系，也有理科的機械系等，對於同一件事情自然有不同觀點，激盪出各樣火花。在感性與理性的刺激薈萃下，訓練自己從不同角度看待問題，並發現答案可能不只一個，「非常刺激、有趣！」林右昌形容。
只是，雖然大學、研究所時期有大量思想碰撞，但他認為真正的政治啟蒙，是在進入民進黨中央黨部當政策會副研究員才開始萌芽。歷練一段時日後，對於各地投開票所的得票率、得票數變化，以及地方政治情勢都有所掌握，因此經過評估後決定競選市長。
「我是規劃好，我要選3次！」林右昌指出，第一次選舉是零知名度，勝選機率微乎其微，但他設定目標要獲得65,000票，結果開票數為65,673，與估算數字相去不遠；歷經第二、第三次選舉，林右昌一步步耕耘在地，最終以101010票他口中的「魔術數字」成為台灣第二年輕的市長，並創下歷任市長施政最高滿意度。
林右昌認為，不論是政治或企業，每一行都有其專業，但凡擔任領導人都必須有清楚的決策，讓部屬有行動依據；也不能將責任向下推，因為如此一來，整個組織都會癱瘓，「要領導統御，做什麼要像什麼！」由此，基隆市彷彿成為一塊畫布，一步步在「畫家市長」林右昌設計彩繪下，出現繽紛亮麗色彩。
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