人說五子登科，連勝文有了車子、房子、銀子、妻子，今年多了孩子連定捷，誰還能像他這麼好命？而且好命的連勝文正準備循著老爸、國民黨榮譽主席連戰的路，踏出他的政治之路。
台北市長郝龍斌最近做了一個讓外界摸不著頭緒的決定，就是拉拔國民黨榮譽黨主席連戰之子連勝文，出任台北捷運悠遊卡董事長。外界將焦點鎖定在連家的富有，連勝文居然還拿月薪二、三十萬元的薪水，殊不知，這只是一場郝龍斌跟連勝文之間，資源分配與共享的遊戲。
政治吸引力勝過財經歷練
連勝文，美國哥倫比亞大學法律碩士與法律博士。這學歷看起來很嚇人，但的確無法跟台北悠遊卡畫上等號。再翻開連勝文的工作經歷，曾任職於美國瑞士信貸公司，一九九八年加盟摩根史坦利，再擔任美國ＧＥ亞太投資基金副總裁。這些頭銜，難以窺視連勝文的工作性質究竟是什麼。
事實上，連勝文並非如一般投資理財專員，光做些幫客人下單投資的一般工作。他以香港為基地，主管大中華地區的業務，在大型企業收併購中小型企業時，主掌談判、負責提出風險評估。
連勝文的友人形容，這是一項需要判斷力與觀察力才能做的工作，而連勝文做了十多年。在他還沒成家前，每天幾乎就過著繞著地球跑的日子。這項工作看似簡單，但沒有足夠的專業，只要錯判過一次，就難以再取得客戶的信任。不過，賺錢並不是連勝文的志向，政治對連勝文更有吸引力。
○五年九月，連勝文挾著父親連戰在黨內的崇高地位，競選國民黨中常委，以第二高票之姿成為大黑馬。而連勝文在國民黨內青年一代，的確有高人氣，但他的人氣卻來自多數人對他的陌生、期待、好奇。
但中常委的高票數，也為連勝文帶來很多妒嫉的紅眼。原本連勝文還打算爭取國民黨青年團總團長一職，但過程中卻發生黨中央疑似偏袒特定人選的爭議，還要求連勝文負起「找子彈」的募款工作，連勝文跟一班好友看苗頭不對，乃放棄青年團的經營，隨著父親連戰和平之旅前往中國，但連勝文也在台商圈子打開知名度，有他掛名的台商協會越來越多，與中國官方有更多密切的往來，也算「失之東隅，收之桑榆」。
但○六年第二度角逐中常委，連勝文從第二名滑落到第十二名。選舉過後他感慨地對朋友說，很多承諾會幫他、會投票給他的人，最後票都沒有開出來，似乎直到此刻，他才瞭解到台灣政治「說一套、做一套」的哲學，只好選擇安靜地蟄伏在國民黨體系之下，靜待機會的到來。
連勝文一直受困於像一個總是在八卦雜誌上被形容成跑夜店、跑趴的花花公子，他出現在影劇版的機率有時還比政治版多。直到○六年六月二十三日，他娶蔡依珊為妻，頓時化身成顧家疼老婆的好男人，為自己加了不少分。
走政治路必須經選票洗禮
連勝文的「政治班底」成員，主要就是中央委員李德維、立委謝國樑等一群身家相當、條件差異不大的哥兒們，這群政治班底的哥兒們，都認為連勝文如果真要涉身政治，最保險的方式就是走政務系統。然而，連勝文卻堅持，應該要經過民意的洗禮與選票的考驗，才算是真正踏入政治領域。
今年國民黨奪回失去八年的政權，連勝文心裡盤算著，機會是否來臨？據透露，連勝文與其友人不只一次討論過這個問題，最初，有朋友為連勝文打算，希望他能在馬英九上任後，爭取到一個外放的工作，出國去磨練個兩、三年，「順便避避剛就任第一年的政治風暴」，等磨練後再回國來，爭取個政務官的機會。
豈料，馬團隊在籌組政府團隊的過程中，從來沒有考慮過連勝文。正巧此時，李慶安的綠卡事件爆發，黨內不少有意爭取補選機會的人蠢蠢欲動，他的友人也建議連勝文爭取補選提名的機會。
在連勝文與哥兒們討論搶下「補選提名」時，他們曾經自豪地說，在大安、文山區這種地方，「只要不犯錯，隨便選也會上！」沒想到李慶安的雙重國籍風波卻不了了之，要拖到立委任期結束，連勝文的下一步又顯得模糊。
李德維曾私下告訴採訪連勝文的記者，連勝文選台北市長是遲早的事，但在此之前，連勝文的確需要磨練。最重要的是，還必須消除黨內拉扯他的力量，否則以連勝文的個性，最後只會被搓掉。
接任董事長累積政治資歷
這次郝龍斌邀連勝文接任悠遊卡公司董事長，會讓連勝文動心的原因有三，一是為了自身政治資源的累積，二者是為安撫妻子蔡依珊一直非常抗拒他想參選的情緒，三是給老爸連戰一個安心，「再怎麼說，這是一份非常正當、專業性強的工作嘛！」而且悠遊卡公司董事長對連勝文而言，進可攻，退可守，又可累積政治資歷與資源。
同時這個政治任命的背後，涵蓋的是郝龍斌與連勝文相互拉抬的意義。市府人士直言，引起媒體批評或是綠營議員叫罵，不過是因為職務「算個好位子」。未來連勝文還是得在這個董事長位子上有所表現，若要跟現任立委李慶安或是那些蠢蠢欲動的市議員一起競爭，爭取下一屆大安區立委提名，連勝文必須有足夠條件，站在起跑點上。
而國民黨內高層們解讀這件人事任命，直說「要說郝龍斌拍連戰馬屁，不如說是他結合連勝文，在國民黨內形成一個新勢力的崛起！」一個對國民黨體系保持距離的台北市長，一個亟欲證明自己政治實力的藍營後起之輩，難保他們之間的結合，不會擦撞出什麼火花，震盪藍營！
