「各位鄉親，在這裡我們一起誓言，大家心手相連，迎接聖戰，讓台南出發的競選列車，今天快樂啟程，明年三月十八日凱旋歸來」，連戰於七月三十一日在台南成功大學宣布參選總統選戰，他充滿著自信與其支持者約定，成功出發，成功歸來。
推出安定牌、政策牌
這場公元二千年總統大選四人競賽三強鼎立的態勢已現，連戰在三強中是最具政經資源的角逐者，基於國民黨主政的現實，他掌握黨、政、軍、情及企業界等各系統優勢。親連的高層人士指出，目前台灣人民的民主意識高漲，投票行為取向理性，明年三月是選擇國家領導人，不是選舉省長或市長，而領導人具備的條件為顧大局、識大體、走正道(中庸)，且須兼具大格局、國際觀、個性沉穩及安定改革的特質，連戰與其他三位候選人相較，是最符合上項條件。同時連戰在閣揆任內，參與擬定兩岸政策、亞太營運中心｜｜海空運轉運、電信自由化、科學園區建立、全民健保、鐵路地下化及捷運高鐵等重大公共建設，皆由連主持擘畫落實，「安定牌」與「政策牌」，在未來幾個月中，選民將會充分感受到連戰的奉獻。
依循著「安定牌」和「政策牌」的基調，連戰在參選聲明中亦提出八大改革│政治、兩岸、外交、教育、經濟、社會、環境、文化等領域全面升級；連戰說，這八大改革，他已有清楚的構想，完整的藍圖，具體的作法，他將繼續凝聚全民共識，和全民組成最堅強團隊，跟全民共同走向改革的路上。據透露，連戰陣營將於八月底陸續推出依此為架構之政策白皮書，文宣系統亦將就「政策牌」以最簡易方式傳遞給基層選民。例如，電信自由化政策、台灣大哥大孫道存、遠傳電信徐旭東、東信電信黃茂雄於連戰宣布參選總統前一日在各大媒體刊登｜｜「推薦連戰，推動電信自由化，人人才有大哥大，推動亞太營運中心，開放行動電話市場」。
潛在危機四伏
即使連戰掌握豐沛的政經社會動員資源與優點，但政壇人士也分析，連戰的選戰仍面臨不少的潛在危機，可能影響整個選情：
一、副總統人選問題。過去副總統人選條件是沒有企圖心、靜悄悄、無僭越之備位；九六年總統直選後，選擇條件改變，其須具互補性、擴展票源、當選後良性互動關係之功能。此次總統大選，三強鼎立，副手角色更具重要性，據國民黨高層透露，截至目前為止，連戰副手人選，仍停留在李登輝和連戰腦中，未曾在高層中進行諮商。副手人選將於八月二十五日國民黨中常會中提報正副總統人選報告案才揭曉。然因副手人選涉及國民黨中生代權力重組問題，一旦安排不當恐將嚴重影響選情。
中生代權力重組與選戰相環扣
二、國民黨中生代權力重組問題。自「連宋配」幻滅後，政壇傳聞，「連吳配」、「連章配」、「連蕭配」……，這幾位可能人選，總統府資政吳伯雄仍在積極爭取中，國民黨祕書長章孝嚴已表態不會擔任副手，行政院長蕭萬長則低調應對，近日政壇又傳聞「連蕭配」可能性增高，此乃基於連蕭連袂出席多個公開場合而嗅出之政治動作。蕭萬長近日私下亦向其閣員首長透露，他的任期至明年五月，要求各部會加速推動政務。政壇附會，蕭可能將有異動。但據指出，蕭萬長任期是由新當選總統於五月二十日就職時決定，無關於其異動問題。假設蕭萬長被提名為副總統的話，它將留下一個問題待解：閣揆續任至明年五月或經連戰選任副總統候選人即向總統請辭，由行政院副院長暫行代理，或比照連戰副總統兼任閣揆這三種狀況，屆時在野黨立委是不會放過此機會，可能會對國民黨副總統候選人以問政為由，綁鎖在國會裡，猛打下駟。
一旦蕭萬長職位有所異動，新任閣揆是何許人，國民黨副主席人選之遞補問題。這一波中生代權力重組，以連戰為領導中心的權力鋪排，連戰確須具主導性，如果李登輝主導性強過連戰，如吳伯雄、劉松藩、吳敦義……等人在國民黨十五全大會前後在權力重組中出局，他們投入宋楚瑜陣營可能性是存在的。
換言之，由連戰副手的選定，引動的新任閣揆、黨副主席、下一波五院院長等人事，國民黨必須先較其他候選人預做權位的安排，否則恐引爆「帶兵投靠」的骨牌效應發生或陷入另一場權力爭奪戰的漩渦。
總綰兵符人選可能是新閣揆人選
三、連戰競選團隊總綰選務人選問題。九六年台灣第一次舉行總統直選，國民黨「李連配」的競選總部人事安排與權力重組相結合運作，當時總部名譽總幹事為蔣彥士，他是黨內大老，調和鼎鼐，是主流與非主流皆能接受的人，在黨務系統、農業部門及農會系統皆具影響力，與李登輝交情甚深；執行總幹事由內定閣揆人選的立委蕭萬長擔任，這兩人皆具分量擔任選務總綰之整合者。而今連戰陣營之選務由何人來擔綱亦與中生代權力重組有關；目前連戰選舉班底有三支主力│｜(一)由國民黨祕書長章孝嚴主導之黨務系統，轄省黨部、縣市黨部、特種產業黨部、社工會及文工會，此系統最具資源。(二)由前行政院副院長徐立德為核心，連最親信的團隊如涂德錡、許文志、陳庚金、蔡政文、黃德福等主控之連友會組織，此系統最有影響力。(三)關中系統，關結合過去台北市黨務、省黨部及組工會選戰班底之各地連誼會，此系統最善戰。未來這位統綰兵符的人選必須具備選戰經驗、黨政要津、與李連交情甚篤，及整合三大主力者，否則連戰競選團隊將呈現多頭馬車的決策動員系統，「人多口雜做事少」。
連戰須親自出馬整合
四、因應宋楚瑜效應及其現象。「連宋配」組合幻滅後，引起基層黨員不平的怨懟，宋陣營也不斷釋放黨意與民意的落差，這種認知的落差牽引自國發會、凍省、修憲及連宋配組合不成的不滿情緒，造成國民黨基層樁腳的鬆動。針對宋楚瑜自行參選總統一案，國民黨十五全會後，國民黨考紀會勢必就宋楚瑜等宋家軍及其黨內支持者進行違紀處分，處置範圍多廣，國民黨中央正評估中。不過，這一波黨內決裂的程度將高於九五年林洋港、郝柏村、陳履安時期之衝擊。據了解，基層黨員將造成黨內決裂情況，直指李登輝、章孝嚴；如果國民黨中央仍有意收編安撫挺宋之黨內人士，恐非由連戰親自出馬不可。
五、連戰身段的調整問題。連戰在宣布參選總統之前，民調維持在二○％以下膠著。宣布參選後雖一夕之間，民調暴漲，但能持續多長，待考驗。但深究問題，乃歸於親和力，深入基層，與基層同在的切身感受。宋楚瑜日前在地方拜票時指此次選舉是「貴族與平民」的選戰；陳水扁在各地亦傳達，他是「貧民出身，大家有共同的生活經驗，一起創造機會」，他們在人群中，就會令人民有「當我們同在一起」之感。因此將干係到宋、扁陣營正在較勁地打一場非傳統的選戰，所謂「非傳統選戰」，是指打破「政黨」、「省籍」、「背景」、「城鄉」之個人取向」的投票行為，這種選戰方式是須依憑個人政治魅力、與人民脈搏相同的脈動特質。這與民粹是有不同的領受，確實是連戰須去扭轉的。
由連戰這場戰局的縱深來觀察，國民黨十五全會前後之中生代權力重組、宋楚瑜及其支持者違紀案處置及連戰個人身段的調整等問題，唯有爭取更多的主導權和戰勝自己，才有可能完成「這是我連戰對全民的莊嚴承諾」。
