看準南山人壽資產豐厚，尹衍樑無懼重重難關的挑戰，大膽出手入主。雖然有諸多利多可以期待，卻也面臨著工會開出四大條件、金管會設下五大原則，以及如何平衡藍營內部政治雜音的重重挑戰。
據壽險專業人士分析，南山人壽是台灣公債最大買家、且擁有龐大美國公債，資產價值豐厚，是讓尹衍樑大膽出手的關鍵。
根據南山人壽財報資料顯示，截至二○一○年第三季，南山人壽淨值約新台幣一千七百億元。相較金融海嘯時期，淨值不但大幅成長兩倍，顯見投資部位的資產品質良好；更重要的是，目前帳上金融商品還有高達近一千一百億元的未實現獲利。
三．七萬螞蟻雄兵是南山最大資產
其次，南山人壽擁有四百萬保戶、三．七萬名員工，這股螞蟻雄兵的力量，讓尹衍樑無懼於市占率下滑的困境，勇敢許下長期經營的承諾。
據買家之一的知情人士說，「睡醒的雄獅，危險性絕對不可小覷。」雖然南山業務員在ＡＩＧ出售南山股權這兩年纏鬥期間元氣大傷，面臨客戶大舉流失的問題，南山年度新增保費收入亦從○八年初的八％市占率，一路下滑到一○年只剩二．六％。但是，這些保戶的客群分布，卻大多集中在都會區，購買保單能力比其他壽險公司的保戶更高。只要買家確定、重振軍心，重新奪回市占率，對南山人壽只是時間早晚的問題。
這位人士指出，拿下南山對尹衍樑來說，更是進可攻退可守，既能創造長期穩定的投資收益，將來若有出場打算，價格亦可望有倍數成長。不過，據尹衍樑本人表示，他拿下南山，絕對是要做長期經營的打算。若以他過去投資安泰人壽的例子來看，是在持有十五年後才出場；因此，他應該不會在短期內有出場打算。
最後，金管會主委陳裕璋的「南山人壽上市說」，讓尹衍樑看見投資南山人壽，通往未來獲利最璀璨的道路。
陳裕璋曾建議ＡＩＧ以股票公開上市籌資，取代出售股權的方案。據了解，走向上市之路，讓深諳金融股價值的尹衍樑，連眉頭都不皺就豪爽的拿出二十五．五億美元（約七五七．四億新台幣）投資南山人壽。
法人指出，若以此金額推算，股價淨值比僅Ｏ．四三倍；相較目前市場上金融股平均股淨比，是約在一倍左右的行情。也就是說，南山人壽一但上市，尹衍樑只要賣出不到一半的持股，就能拿回所有的投資資金，甚至就連未來實施ＩＦＲＳ國際會計準則後的增資壓力，亦可望迎刃而解。
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公會四大條件是潛在最大風險
當然，尹衍樑在迎接獲利機會的曙光背後，也暗藏著許多讓買主不敢高價出手的挑戰。其中最大的風險，就在金管會緊盯的保障員工權益這一環；這讓尹衍樑幾乎比須照單全收南山人壽公會所開出的四大條件。
南山人壽工會發言人藍維鼎表示，這四大條件包括；一、必須以每年兩個基數結清所有業務員年資；二、無條件歸還業務員工基金一六Ｏ億元；三、未來將外勤員工雇傭關係明確化，勞健保必須納保；四、依法提撥《勞動基準法》新制六％的退休金。
據買主評估，光是前兩項必須在買入同時支付的費用，就會增加超過三百億元的潛在購買成本。而後面兩項條件，更會大幅墊高未來的營運成本，相較潤成控股目前只提撥四億美元（約新台幣一一八．八億元），尹衍樑的評估恐怕太過樂觀。
尤其，若尹衍樑不能順利安撫這群軍心渙散的大軍，流失的市占率亦恐怕不容易回流。一但走到這一部，將使南山人壽價值進一步重挫。其次，南山人壽該如何走出目前的營運困境，也是尹衍樑未來無法避免的巨大挑戰。
南山人壽內部高層指出，近兩年來ＡＩＧ急於出脫持股，無心壽險本業經營，少有新產品推出，與往年平均一年至少有十種以上的新產品保單，相距甚遠，業務員面臨幾乎沒有保單可賣的狀況。
另外，低利率環境，加上新台幣匯率強勢升值的經濟困境，也使得南山人壽的資金運用必須重新調整。
外資法人就提出質疑，「尹衍樑過去雖然曾經投資過安泰人壽以及中國太平洋人壽，但經驗是否能夠套用在資產規模高達一．七兆元的南山人壽，仍有待觀察。」
尤其入主初期，尹衍樑得重新調整內部組織，至少得忍受半年虧損的陣痛期；對照目前南山人壽資金成本約在四％的評估，經營虧損的壓力同樣不可小覷。
知情人士觀察，與立法院長王金平關係緊密的尹衍樑，此次買南山會否直接觸動藍營馬、王兩派敏感的政治神經，面臨投審會與金管會審查時，是否能平息政治阻力，也是尹衍樑必須正視的挑戰。
特別是金管會一再重申五大審核原則，包括一、保障保戶及員工權益；二、資金來源須府合法令規定；三、有專業經營能力；四、對南山有長期經營承諾；五、有財務能力因應未來增資需求等。這些標準套再只有投資金融業資歷、卻無壽險實際經營背景的尹衍樑與蔡其瑞二人身上，能否成功說服金管會，沒人能說得準。
布局眼光一向長遠的尹衍樑，面對機會與挑戰各半的南山人壽，未來是否能夠一如過去投資金融事業再創佳績，考驗著他的智慧。
