娛樂界的浮華與科技界的聰穎互相碰撞，對霍羅維茲可說大有助益，但對於像歐尼爾之流的巨星天使投資人來說，因為早期並不了解股權的重要性，所以需要更長的時間沉澱才能接受。
這位NBA名人堂球星在1996年與洛杉磯湖人隊簽約後不久，便驅車與比爾．格羅斯見面。這位創意工廠創辦人建議他一起合組新公司：Big.com。格羅斯已經擁有這個網址（URL），而他希望創造一個亞馬遜的競爭對手，所以想讓歐尼爾為網站代言。
「我想做個交易，所以我給了他公司的股權。當時他就坐在這張椅子上。他說：『我很餓，你能幫我買六個In-NOut的雙層肉排起司漢堡嗎？』」格羅斯在位於加州帕薩迪納的辦公室告訴我。
根據格羅斯的說法，起司漢堡並非歐尼爾要求的唯一報酬，他想要2000萬美元現金。格羅斯願意給他同等價值的股權，但這位籃球明星一開始不接受。他認為自己在球場外的報酬，應高於當球員所領的薪資，且湖人隊並沒有用股票來支付他的薪水（只不過如果真是那樣的話，對他當然比較好：球團價值在之後翻漲了許多倍）。
「他跟我們一樣對於這樣的合作計畫感到興奮，因為我們想好好利用好萊塢的行銷、品牌建立以及擅於說故事的優勢—這些都是洛杉磯當地公司的強項，也是此地公司相較於矽谷公司的優勢。矽谷的公司較以工程技術為重，卻沒有優秀的行銷團隊。歐尼爾基於這些原因而躍躍欲試。」格羅斯說。
但癥結似乎出在報酬上。歐尼爾對股權的厭惡，與當時他的好萊塢同事如出一轍。這位籃球明星將他當時的立場歸咎於缺乏經驗，至少就他而言是如此。「年輕時，你會盡量都拿現金⋯⋯我大概一年只賺6、700萬美元，所以我需要全拿現金。等到累積了很多現金，你就可以說：『好吧，現在我的現金夠多了。』」他說。
據說，歐尼爾捨棄他加入的第一支NBA球隊奧蘭多魔術隊—還損失了一些利益—有部分原因就是洛杉磯的吸引力，他認為在那裡靠著電影和音樂所賺進的外快，不僅可彌補薪水落差且還有剩餘。到了2002年，他已經在湖人隊連續奪得三屆NBA總冠軍，而他在球場上的收入也超過1億美元。在這過程中，當他遇到風險時，更能從容地承擔。而且就像所有成功投資者，他有個重要的盟友：運氣。
「投資Google真的是意料之外。我那時在一家餐廳跟幾個孩子們嬉鬧。」他說。
那些孩子中有一位正好是一個頗受矚目的投資人的子女，但歐尼爾拒絕透露姓名。這位籃球明星回憶道：「他說：『歐尼爾，我喜歡你，我有東西要給你看。』然後我就看了一眼。」歐尼爾就在那時知道Google的存在，而這對他來說似乎是個不錯的生意。他記得聽過亞馬遜創辦人傑夫．貝佐斯說過，如果投資讓世界變得更美好的東西，那一定是門好生意。「一個搜尋引擎，輸入任何你想要的東西，然後結果就跳了出來？那必定是屬於未來的行業。」歐尼爾心裡這麼想著。在經紀人將他介紹給Google投資人羅恩．康威（RonConway）—矽谷天使投資先驅，因為他在這家搜尋引擎及其他公司都進行早期投資，包括Paypal、Twitter、Dropbox以及Airbnb—之後，歐尼爾賺進了一些錢（康威婉拒接受本書訪問）。
比爾．格羅斯也投資Google，但路線比歐尼爾迂迴許多。在科技業相關公司蒸發消失之際，創意工廠靠著戰備基金熬過網路泡沫破滅，雖然失血不少卻依然頗有分量。格羅斯回憶道：「我們說：『我們不會上市，所以乾脆就來製造出優秀的公司吧。我們觀察所有產業，看有什麼需要解決方案的大問題，是創業家們可提供協助的。』」
在領導創意工廠的最初幾年，格羅斯學到兩個寶貴教訓：第一，給所投資的公司經營者更多空間，讓他們掌控自己的命運；以及第二，不要愛上自己的構想。格羅斯定下一條新規則，如果找不到另一家公司願意投資他的孵化器所投資的公司，他便會終止再投入資金。
有一家入選的新創公司， 就是照片管理軟體公司Picasa。格羅斯在2002年成立這家公司，當時他看出數位相機就要廣為盛行。其實Google也看到這個趨勢，但他們吹噓的網路爬蟲（web crawler）最初並沒有影像搜尋功能。就在Google公開上市前不久，這家公司找上格羅斯，打算進行一場交易：他可以取得當時價值數千萬的股票，如果到了今日則是增加數倍的價值。
Google在2004年8月19日公開上市，第一個交易日上漲18％；格羅斯和歐尼爾都沒有透露他們投入Google時的準確估值，但他們遠比在Google初上市時買股的一般投資人提早許多。不到十年，投資的每1美元都變成15美元。歐尼爾已經了解到名氣的關鍵優勢之一：在成功的公司公開交易前，利用名人的優勢加入。
歐尼爾說：「它就這樣送到我面前，我知道它會大爆紅。於是我心想：『哇，我要試試看。』我唯一後悔的一件事，就是希望當初有多買一些股票。」
但基本上來說，好萊塢在網路泡沫破滅後已經對矽谷失望。因此，隨著科技股開始復甦，Google之類的公司股價再次走高，娛樂界在這波新榮景卻大多只是袖手旁觀。
「他們給了我很多股份。」
如果歐尼爾是2000年代初期NBA最有主宰力的球員，那麼在饒舌歌手世界裡與他地位相仿的人，必然是綽號「五角」的柯蒂斯．傑克森（Curtis Jackson）。這位肌肉發達的前毒販，以2003年的暢銷專輯《要錢不要命》（Get Rich OrDie Tryin’）闖進主流音樂界；不到三年時間，他就靠著包括唱片、出版、旅遊、運動鞋、服裝、電玩以及自家唱片公司等由他一手建立的娛樂商業帝國，創造5億美元銷售額。
等到他在2006年登上《富比世》封面，他已經坐著駐伊拉克美軍常用的相同車款，附有防彈車窗與防炸彈底盤、價值20萬美元的黑色Chevy Suburban在紐約四處遊走。五角光是那年就有4100萬美元落袋，但他的目光並非只放在現金—五角估量他用代言換取股權的加味水公司，有一天會被可口可樂收購。
「我在打造一個可長久持續的獲利基礎，因為名氣來得快又去得快，而且也可能令我迷失在揮霍的生活方式。我從來就不是為了音樂而入行，我入行是為了生意。」他說。
維他命水就是上述的話題飲料， 五角收到其母公司Glacéau的股份，以換得他的支持。持股總數根據後來報導為5％，對這位饒舌歌手來說，似乎是筆豐厚的報酬了，因為他推出專屬的Formula 50口味，並成為品牌形象代表。這次的交易是由五角的經紀人、已故的克里斯．萊蒂（Chris Lighty），與當時的維他命水行銷副總裁洛罕．歐札（Rohan Oza）所安排。
理論上，歐札和五角似乎沒有太多共同點。他的雙親是印度人，他在非洲長大，在密西根大學取得企管碩士，事業的起點是賣糖果—在M&M的供應商瑪氏食品（Mars）任職。至於五角，則是在皇后區飽受毒品荼毒的街角長大，沒有受過什麼正式教育，第一份工作是在紐約街頭販售古柯鹼。歐札後來到了可口可樂的Powerade運動飲料部門服務，而他和五角的緊密關係，也是從那時開始。
「我不算是循規蹈矩的人。」歐札說道，他堅稱自己和五角一樣，因為盛氣凌人的風格讓許多人不敢靠近自己。他在2002年跳槽到Glacéau，且不到兩年就決定，他的品牌需要找位嘻哈歌手充當門面。在衡量比較五角和Jay-Z之後，考量五角和該飲料公司都出身皇后區，歐札決定先接觸五角。當他們開始討論到代言數字時，歐札告訴五角，公司無法給他太多錢；五角則說他很樂意收取股權，在自己身上下注。
沒多久五角在電視廣告中擔綱演出，既提升其個人形象也連帶推升維他命水的形象。在其中一部廣告中，五角喝下Formula 50後，竟神奇地能在高貴的音樂廳指揮貝多芬交響樂。「自從他開始喝維他命水Formula 50，他覺得自己游刃有餘。」廣告旁白說道，此時五角指揮著絃樂隊，演奏他的暢銷金曲〈嘻哈大舞廳〉（In da Club）的混音編曲版。
他並非唯一有這種工作安排的名人。Glacéau也找上歐尼爾想請他拍廣告，但這位籃球員一亮出自己的價碼，就遭到對方斬釘截鐵地拒絕。歐尼爾回憶道：「他們說：『我們無法付給你那麼多錢，因為要付錢給五角。』」換做幾年前，歐尼爾可能會對這種談判手段嗤之以鼻。不過他選擇繼續傾聽，而Glacéau也很快便提出條件。歐尼爾接受了，最後在一部廣告中，搞笑地飾演一名賽馬騎師。為什麼？「他們給了我很多股份。」
本文摘自今周刊出版社《巨星天使投資人的誕生》
