台北市長柯文哲訪美之行來到最後一站波士頓，美國時間22日下午，在麻省理工學院與學生及青年創業者進行座談，在座談中，柯文哲談到自己從未明確表態的同婚議題時表示，他在去年的同婚公投中投下反對票，但仍允許台北舉行同志遊行，並強調台北是高度容忍的城市。不過柯文哲稍早也在臉書上澄清「原意」表示，不是指個人針對公投議題投下反對票，而是表達「雖然公投結果，大部分的民眾對此議題不贊成，但是也不會去干擾另一部分的人舉辦遊行或活動。」
柯文哲在座談會中暢談城市創新時表示，在去年的同婚公投中，他投下反對票，但仍舉行12.5萬人的同志大遊行，代表台北是個高度容忍的城市，而容忍為自由的基礎，唯在開收自由的前提下，才有辦法發揮創新。
但對於在座談會中提到投下同婚的不同意票，柯文哲稍早在臉書上澄清，演講中有些發言不是很精準，原意並不是指他個人針對公投議題投下反對票，也不是指他有權利「允許」集會遊行。而是表達，「雖然公投結果，大部分的民眾對此議題不贊成，但是也不會去干擾另一部分的人舉辦遊行或活動。」台北市政府在2016年開始擴大舉辦開齋節，以及每一年的同志大遊行，就是台北市作爲東亞最自由的城市的一個例證。
柯文哲曾在2016年底接受廣播媒體專訪時，坦言自己對同性間的接吻感到「不是很舒服」，但「人家喜歡，干你屁事」。此次座談所提及的，也是第一次在同婚議題上做較為明確的表態。
而柯文哲的返美之行即將結束，此次訪美被外界認為是赴美「面試」，為明年的總統大選展開布局，日前也在華府智庫「傳統基金會」發表演說。在演說中，柯文哲提出自己的兩岸論述，他認為「親美日友中」會是台灣最適當的國家戰略，兩岸需重啟對話。
但對於此說法，總統蔡英文認為，這並不會有人反對，但重點是不能以國家的主權做為代價。而美國戰略暨國際研究中心（CSIS）亞洲資深顧問葛來儀（Bonnie Glaser）則認為，柯文哲的兩岸政策模糊，不懂柯對中國友好的意思，若參選總統恐怕無法過關。
柯文哲對於葛來儀的談話不以為然，他表示，兩岸政策在一小時的會談中，沒辦法完全講清楚，但態度還是很重要，他是先表達自己的態度，能做的先做，且葛來儀也不能代表所有美國人。
至於媒體問到「友中」是要簽署和平協議、接受九二共識還是兩岸一家親，柯文哲表示，兩岸一家親是一種態度，要怎麼做還是要坐下來談，而和平協議的條約本身不是最重要的，因為歷史上有太多合約簽了也沒實現過。
