上司不好當，主要是時代變了，從前企業有餘裕的時代，新人不斷受訓，基礎都非常好，現在的新人沒有這種機會，只能靠上司耐心傳授。
快四月了，日本企業的新年度就要開始，許多主管都很緊張，據說有所謂「高意識系」的新人社員要進來，非常恐怖；這個時代怎麼當上司都會被抱怨，更不要說這些對自己的人脈、經歷演出過剩的變種社員，讓許多上司胃都開始痛起來。
這是「上司真命苦」時代，主管職位越來越少，工作不順利的部下什麼都怪罪上司，而且每個人專長非常分歧，誰都動輒瞧不起上司。雖然大部分上司令人不滿，但許多人碰到爛上司時，都曾想過「如果是我的話，就不會這樣」，但結果發現很難，要當理想的上司近乎不可能；尤其現在部下的價值觀變了，不大聽信上司的，工作或自己的交際應酬何者優先，也自己決定。
上司不好當，主要是時代變了，像現在四十歲以上的主管，多是在日本企業非常有餘裕的時代入社，至今公司不斷花費資源來教育訓練，入社有新人研修長達幾個月，其後也不斷舉辦研修或送到國外等受訓，基礎都非常好；但現在的新人沒有這種機會，上司若不耐心傳授，等於沒接受基礎訓練。
現在許多年輕社員，報告雖然做得很漂亮，但內容卻很空洞，就是去網路上隨便抓些資料下來填滿，但這怪誰？因為沒人教新人怎麼工作；因此常會發生「怎麼連這麼簡單的都搞錯？」「怎麼來不及交貨也不早說？」等狀況。
現在是低成長時代，每個人工作負荷量非常大，什麼都要求短期業績表現，上司也沒法自己一個人全包，但有時為了擦部下的屁股，每天都在加班，沒法回家，連家庭生活都出現問題，也比部下更容易陷入憂鬱狀態，卻還要被別的主管追究說：「那傢伙（你的部下）最近無精打采，沒問題吧？」
個人和企業的關係大為改變，年輕人再也不願意把自己的人生獻給公司，以前的人覺得那樣可以保證自己的幸福，並且透過自己當主管來感受到成功的滋味，過著充滿自信的人生。但現在，年輕人早就看穿這點，知道上司難為，薪資也多不了幾塊錢，根本不想當主管；年輕人知道只有自己做出什麼有實效的業績，否則大概薪資到三十歲左右就增加有限，沒什麼好拚的，對別人升官完全不會忌妒，這樣的部下，誰也不會想尊重上司的。
以前日本企業只讓一位上司直接管理五名部下，組織是金字塔型，但現在許多企業為了節省管理成本，主管人數非常少，上司根本無法顧及部下工作細節乃至生活、情緒等；以前的上司連部下的婚姻甚至人生等都要負責，但現在上司要邀部下喝杯酒都遭拒絕，職場人際關係越來越稀薄，熱心想當理想上司的人只會撞得頭破血流。
