五○年代初，柏格大學畢業就加入威靈頓資產管理公司（Wellington Management Co.）。美股在六○年代經歷沸騰歲月（the go-go years）的狂潮，股市狂奔的同時，威靈頓的基金績效與銷售卻沒有明顯起色，柏格提議併購波士頓一家操盤積極、績效火紅的基金公司。
併購初期，威靈頓的業績確實一度好轉，主導併購的柏格也攀上職涯第一個巔峰，三十六歲就被拔擢為執行長。然而，隨著道瓊指數從一九六八年十二月最高點的九八五點，一路落底到七○年五月的六三一點，大約三六％的跌幅，波士頓基金績效也從雲端墜落，柏格成為董事會爭相指責的對象，幾乎面臨被開除的窘境。
絕望年代創「先鋒」
首檔指數型基金被譏蠢事
柏格花了八個月的時間說服董事會收回成命，再給他一次機會。一九七四年，董事會同意讓他另外成立一家公司，這就是先鋒集團的誕生；「這是最好的時代，也是最壞的時代」，狄更斯這句名言，用在這裡格外貼切，誰會想到未來數百萬投資人命運的轉折點，是在一個絕望的時代中展開。
波士頓基金的慘痛教訓，動搖柏格對於主動型基金的信仰，他開始更深入地檢閱資料，將過去三十年主動型基金的資料翻出來；當時資訊還不發達，他得一筆一筆地手動計算這些基金的年度績效，再將它們與標普五百指數相較。根據他的分析，主動型基金與標普五百指數的年度報酬率，大約差了一．五個百分點，同時，他也發現這項差距幾乎等於主動型基金經理人操盤期間的投資成本。
研究結果，白紙黑字點明一項事實：指數型基金長期表現將勝過主動型基金。柏格於是在一九七五年，推出史上第一個追蹤標普五百的指數型基金「先鋒第一指數投資信託」（Vanguard First Index Investment Trust），不過，這檔基金當時有個更響亮的名字——「柏格的蠢事」（Bogle's folly），華爾街看法很簡單：哪位投資人會對績效注定平凡的基金動心？
市場把柏格的雄心壯志當笑話，這檔基金的募集也成了華爾街史上最慘的IPO事件。基金原先預計募集一．五億美元，最後僅募到一一三○萬美元，僅達預估值的七％，「當承銷商跑來告訴我這個悲慘的失敗，他們勸我取消這筆交易，因這筆錢甚至無法買齊標普五百指數涵括的五百家公司，但我心裡想的是，不，我們不能取消！你們沒意識到我們現在有全世界第一個指數型基金了嗎？」柏格打趣地回憶。
後來，這檔基金更名為「先鋒五百指數型基金」（Vanguard 500 Index Fund），去年底資料顯示，基金規模逾四千億美元。柏格的成功毫無疑問，「你不能從一個人銀行帳戶的財富衡量他的為人，不過在約翰．柏格的例子，你倒可以從你帳戶的多寡下判斷。」華爾街資深金融顧問法利（Rick Ferri）為柏格造福投資者的作為，下了這樣的注解。
柏格事業上的成功，伴隨的除了心靈的滿足，還有肉體的苦痛。他三十歲被診斷出罹患先天性心臟疾病，四十四歲時不僅面臨差點失業的挑戰，還被醫師宣告他只剩幾年餘命，結果屢次路過鬼門關，六十五歲接受心臟移植手術，去年底還安裝心臟節律器。
死神多次來敲門
「股債各半」因應風暴來襲
除了心臟疾病，柏格也飽受食道癌困擾，但他一邊與病魔搏鬥，一邊還能繼續著書立作，去年才出版新書《堅持到底》（暫譯，原文為Stay the course），仍活躍於媒體，接受採訪打書。去年四月，他接受CNBC採訪時表示，市場波動的劇烈程度，「是我觀察市場六十六年來，前所未見。」
去年十二月底，也是他人生的最後一次受訪，他在《霸榮周刊》警告投資人須小心謹慎，他指出，市場具備太多不確定因素：包含巨額主權債與公司債、貿易戰的動盪，以及「神祕的英國脫歐」。
「脫歐將對全球貿易體系造成顛覆性的變化，種種因素加總，將造成通盤性的影響。」他也建議投資人降低股票配置，「如果你原先對股七債三（的風險程度）感到自在，在今年的情況下，你或許會想要調成股六債四。」柏格在去年十一月，曾公開透露自己資產配置為股債各一半。
柏格將「長期投資」奉為金律，批判投資者贖回是愚蠢行為，即使在○八年金融海嘯前接受本刊專訪時，他也表示，「如果你從二十多歲就穩定投入資金，即使投入不多，只要每年徹底執行，當你準備退休時，你肯定會對長年累積的財富驚訝不已，我為什麼敢這麼說？因為我從一九五一年起就嚴守這個準則。」
但柏格對一九年的悲觀程度，卻讓他脫口而出，若投資者近期有用錢需求，無論是房貸或學貸，「最好先把足夠的錢提出來」，除非是以退休為目的，才繼續堅守陣地。投資大師離世前最後警語，為一九年市場更添一抹慘淡調性。
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